[(2S,3S,6R,8S,9R,10S)-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-8-[(E,3R)-3-ethyl-5-iodopent-4-enyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] (2E,4S,5R,6S,8R,9S,10S,12S,13S,14R,16E)-5,9,13-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7,11-dioxo-17-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptadeca-2,16-dienoate | 203064-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,6R,8S,9R,10S)-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-8-[(E,3R)-3-ethyl-5-iodopent-4-enyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] (2E,4S,5R,6S,8R,9S,10S,12S,13S,14R,16E)-5,9,13-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7,11-dioxo-17-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptadeca-2,16-dienoate
• CAS: 203064-04-4
• 化学式: C₇₄H₁₄₀BIO₁₂Si₄
• 分子量: 1471.98
• InChiKey: LXIJLTLCYGSRTC-FGBHKXMESA-N

物化性质

• 沸点：
  1000.1±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.65
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,6R,8S,9R,10S)-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-8-[(E,3R)-3-ethyl-5-iodopent-4-enyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] (2E,4S,5R,6S,8R,9S,10S,12S,13S,14R,16E)-5,9,13-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7,11-dioxo-17-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptadeca-2,16-dienoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三苯胂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到rutamycin B tetra(tert-butyldimethyl)silyl ether
  参考文献：
  名称：

  全合成rutamycin B，一种来自金黄色链霉菌的大环内酯类抗生素。

  摘要：

  Rutamycin B（2）由三个主要的亚基螺环酮75，酮醛83和醛108合成。首先，三元醇62通过砜56与醛58的茱莉亚偶联反应组装，然后进行酸催化的螺酮缩合。成功区分了62个化合物的三个羟基官能团，生成了膦酸酯75。后者在Wadsworth-Emmons反应中与从（R）-醛76分六步制得的83缩合，得到92。 92和108在严格取决于醛中对-甲氧基苄基醚的存在的过程中提供了具有高立体选择性的Felkin产物109。109通过醛116转化为乙烯基硼酸酯122，然后在Suzuki条件下进行大环化，得到123。对其进行彻底的脱甲硅烷基化得到芸霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo0104429
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,7R)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-4-hydroxy-3-methyl-1-nonene 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 水 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 295.91h， 生成 [(2S,3S,6R,8S,9R,10S)-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-8-[(E,3R)-3-ethyl-5-iodopent-4-enyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] (2E,4S,5R,6S,8R,9S,10S,12S,13S,14R,16E)-5,9,13-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7,11-dioxo-17-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptadeca-2,16-dienoate
  参考文献：
  名称：

  全合成rutamycin B，一种来自金黄色链霉菌的大环内酯类抗生素。

  摘要：

  Rutamycin B（2）由三个主要的亚基螺环酮75，酮醛83和醛108合成。首先，三元醇62通过砜56与醛58的茱莉亚偶联反应组装，然后进行酸催化的螺酮缩合。成功区分了62个化合物的三个羟基官能团，生成了膦酸酯75。后者在Wadsworth-Emmons反应中与从（R）-醛76分六步制得的83缩合，得到92。 92和108在严格取决于醛中对-甲氧基苄基醚的存在的过程中提供了具有高立体选择性的Felkin产物109。109通过醛116转化为乙烯基硼酸酯122，然后在Suzuki条件下进行大环化，得到123。对其进行彻底的脱甲硅烷基化得到芸霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo0104429