O-α-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-2,3-di-O-benzyl-1-N--β-D-glucopyranosylamine | 131110-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-α-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-2,3-di-O-benzyl-1-N--β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-amino-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-4-oxobutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 131110-17-3；131176-94-8；138921-64-9；138921-66-1
• 化学式: C₄₁H₅₇N₃O₁₉
• 分子量: 895.912
• InChiKey: IVBHHZDXSXABHP-NMHGCTJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.21
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  339.18
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-α-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-2,3-di-O-benzyl-1-N--β-D-glucopyranosylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到O-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-1-N--β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-三糖基二肽的α和β端基异构体的合成

  摘要：

  O-alpha-D-Glucopyranosyl-（1 ---- 6）-O-beta-D-glucopyranosyl-（1 ---- 6）-1-N- [L-aspart-1-oyl-（L-通过将相应的D-葡萄糖基-二肽衍生物与2缩合，制备了脯氨酸）-4-酰基]-α-和-β-D-吡喃葡萄糖基胺，作为大鼠肾小球基底膜中可能存在的衍生物的模型。在氰化汞的存在下，将3,4,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-α-D-异麦芽吡喃糖基溴化物，然后将三糖-二肽衍生物脱保护。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80006-o
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-1-N--4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosylamine 在 甲酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 O-α-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-2,3-di-O-benzyl-1-N--β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-三糖基二肽的α和β端基异构体的合成

  摘要：

  O-alpha-D-Glucopyranosyl-（1 ---- 6）-O-beta-D-glucopyranosyl-（1 ---- 6）-1-N- [L-aspart-1-oyl-（L-通过将相应的D-葡萄糖基-二肽衍生物与2缩合，制备了脯氨酸）-4-酰基]-α-和-β-D-吡喃葡萄糖基胺，作为大鼠肾小球基底膜中可能存在的衍生物的模型。在氰化汞的存在下，将3,4,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-α-D-异麦芽吡喃糖基溴化物，然后将三糖-二肽衍生物脱保护。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80006-o