Methyl-(3,4-di-O-acetyl-2-azido-1,2-didesoxy-α-D-mannopyranosylbromid)uronat | 95451-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-(3,4-di-O-acetyl-2-azido-1,2-didesoxy-α-D-mannopyranosylbromid)uronat
• 英文别名: Methyl-(3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-mannopyranosylbromid)uronat
• CAS: 95451-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN₃O₇
• 分子量: 380.152
• InChiKey: LZSCROFQWPDTEA-SVSWQMSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  136.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-(3,4-di-O-acetyl-2-azido-1,2-didesoxy-α-D-mannopyranosylbromid)uronat 在 四氢呋喃 、 哌啶 、 silver silicate 、 bromo-N,N-dimethylformamidiniumbromide 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6-O-Acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-4-O--α-D-glucopyranosylbromid
  参考文献：
  名称：

  三糖精决定肠细菌共同抗原

  摘要：

  将β-吡喃葡萄糖基氯与8-甲氧基羰基辛基4-叠氮基-2-O-苄基-4,6-二脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷偶联，得到8-甲氧基羰基辛基O- [苄基（3,4-二-O-乙酰-2-叠氮基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖基）尿酸酯]-（1→4）-O（6- O-乙酰基-2-叠氮基3- O-苄基-2-脱氧-α-d -吡喃葡萄糖基）-（1→3）-4-叠氮基-2-O-苄基-4,6-二脱氧-α-d-s吡喃半乳糖苷。解封得到肠细菌共同抗原β-d -Man p NAcA-（1→4）-α-d -Glc p NAc-（1→3）-α-d -Fuc p 4NAcO（ CH 2）8 CO 2 CH 3。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80006-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,3,4-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannuronate 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 144.0h， 以82%的产率得到Methyl-(3,4-di-O-acetyl-2-azido-1,2-didesoxy-α-D-mannopyranosylbromid)uronat
  参考文献：
  名称：

  Erprobte合成von 2-azido-2-desoxy-d-mannose和2-azido-2-desoxy-d-mannuronsäureals baustein zum aufbau von bakterien-polysaccharid-sequenzen

  摘要：

  摘要3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在低温下的叠氮基化主要提供了具有d-甘露聚糖构型的叠氮基硝酸盐。与乙酸钠反应后，直接分离出1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖，解封得到2-叠氮基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖。 。3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物制备的并且适合于选择性α-和β-糖苷合成。在铂-氧存在下，苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的催化氧化产生了高产率的（苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷）尿酸。获得了2-氨基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖醛酸。通过催化氧化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85193-4

文献信息

• Darstellung von β-glycosidisch verknüpften Sacchariden der 2-Amino-2-desoxy-d-mannose und der 2-Amino-2-desoxy-d-mannuronsäure
  作者：Hans Paulsen、Jens Peter Lorentzen

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85195-2

  日期：1984.10
• Paulsen, Hans; Lorentzen, Jens Peter, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 9, p. 791 - 792
  作者：Paulsen, Hans、Lorentzen, Jens Peter

  DOI：——

  日期：——