(3R,4S,7S,8R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-4,8-dimethyl-dec-9-enoic acid methyl ester | 180153-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S,7S,8R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-4,8-dimethyl-dec-9-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4S,7S,8R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4,8-dimethyldec-9-enoate
• CAS: 180153-74-6
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: ZRDORASWFONNPH-LTIDMASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,7S,8R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-4,8-dimethyl-dec-9-enoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-methyl-8-(1-methylallyl)oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性巴豆酰化和交叉复分解反应快速有效地立体选择性合成八内酯内酯

  摘要：

  八内酯内酯是从市售的 3-丁烯酸甲酯合成的，使用对映选择性巴豆酰化来控制 C3 的立体中心。C4、C7 和 C8。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918943
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-Hydroxy-4-methyl-hex-5-enoic acid methyl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3R,4S,7S,8R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-4,8-dimethyl-dec-9-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性巴豆酰化和交叉复分解反应快速有效地立体选择性合成八内酯内酯

  摘要：

  八内酯内酯是从市售的 3-丁烯酸甲酯合成的，使用对映选择性巴豆酰化来控制 C3 的立体中心。C4、C7 和 C8。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918943

文献信息

• A Short and Efficient Stereoselective Synthesis of the Octalactin Lactone Using Enantioselective Crotyltitanations and a Cross-Metathesis Reaction
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy、Minh-Thu Dinh、Jean-Louis Peglion

  DOI：10.1055/s-2005-918943

  日期：——

  The octalactin lactone was synthesized from the commercially available methyl 3-butenoate using enantioselective crotyltitanations to control the stereogenic centers at C3. C4, C7 and C8.

  八内酯内酯是从市售的 3-丁烯酸甲酯合成的，使用对映选择性巴豆酰化来控制 C3 的立体中心。C4、C7 和 C8。