4-tert-Butyl-1-trimethylsilanylmethyl-cyclohexanol | 105991-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-tert-Butyl-1-trimethylsilanylmethyl-cyclohexanol
• 英文别名: 4-Tert-butyl-1-(trimethylsilylmethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 105991-58-0
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: IDJRHGKTXDZHAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-Butyl-1-trimethylsilanylmethyl-cyclohexanol 在 Nafion-H 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-叔丁基-4-亚甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Peterson (Silyl-Wittig) Methylenation of Carbonyl Compounds Using Nation-H® Catalyzed Hydroxy-Trimethylsilane Elimination of β-Hydroxysilanes

  摘要：

  使用全氟烷磺酸（Nafion-H®）催化，通过方便的羟基-三甲基硅烷消除中间体β-羟基硅烷，显著改进了卡宾化合物通过Peterson（硅基-Wittig）甲叉化反应的效率。这些高产率的反应在室温下进行，并且后处理仅涉及催化剂的过滤。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26371
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilylmethyllithium 、 4-叔丁基环己酮 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-tert-Butyl-1-trimethylsilanylmethyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Peterson (Silyl-Wittig) Methylenation of Carbonyl Compounds Using Nation-H® Catalyzed Hydroxy-Trimethylsilane Elimination of β-Hydroxysilanes

  摘要：

  使用全氟烷磺酸（Nafion-H®）催化，通过方便的羟基-三甲基硅烷消除中间体β-羟基硅烷，显著改进了卡宾化合物通过Peterson（硅基-Wittig）甲叉化反应的效率。这些高产率的反应在室温下进行，并且后处理仅涉及催化剂的过滤。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26371

文献信息

• A cerium(III) modification of the Peterson reaction: methylenation of readily enolizable carbonyl compounds
  作者：Carl R. Johnson、Bradley D. Tait

  DOI：10.1021/jo00378a024

  日期：1987.1
• JOHNSON C. R.; TAIT B. D., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 2, 281-283
  作者：JOHNSON C. R.、 TAIT B. D.

  DOI：——

  日期：——