2-((4-chlorophenyl)ethynyl)quinoline | 80221-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)ethynyl)quinoline
• 英文别名: 2-(4-Chlor-phenylaethinyl)-chinolin；2-[2-(4-Chlorophenyl)ethynyl]quinoline
• CAS: 80221-13-2
• 化学式: C₁₇H₁₀ClN
• 分子量: 263.726
• InChiKey: VTGOQRGGKNLTHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)ethynyl)quinoline 在 硫酸 作用下， 生成 2-(p-chlorophenacyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  α-Aminophenacylpyridines and Quinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01192a009
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-((4-chlorophenyl)ethynyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  α-Aminophenacylpyridines and Quinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01192a009

文献信息

• Functionalisation of heteroaromatic N-oxides using organic superbase catalyst
  作者：Yuta Araki、Koji Kobayashi、Misato Yonemoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c0ob00740d

  日期：——

  Functionalisation of quinoline N-oxide was investigated using phophazene base as a catalyst; alkynylation and heteroarylation at 2-position were successfully achieved via nucleophilic addition–elimination process.

  使用膦嗪碱作为催化剂研究了喹啉N-氧化物的功能化；通过亲核加成-消除过程成功实现了2-位点的炔基化和杂芳基化。
• Potassium Hydroxide-Catalyzed Alkynylation of Heteroaromatic N-Oxides with Terminal Alkynes
  作者：Xiaopei Chen、Fangfang Yang、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201700931

  日期：2017.11.23

  An efficient potassium hydroxide‐catalyzed alkynylation of heteroaromatic N‐oxides under transition‐metal‐free conditions with the assistance of visible‐light has been developed. Various C2‐alkynylheterocycles were obtained in up to 92% yield with good functional group tolerance. This new method is operational simple, highly efficient, atom economic, and environmental friendly.

  在无过渡金属的条件下，借助可见光，已开发出一种有效的氢氧化钾催化的杂芳族N-氧化物的炔基化方法。获得了各种C2-炔基杂环，收率高达92％，并具有良好的官能团耐受性。这种新方法操作简单，高效，原子经济且环境友好。