3-methoxy-2-pentylcyclopent-2-en-1-one | 23535-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 3-methoxy-2-pentylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Methoxy-2-pentyl-cyclopent-2-en-1-on；2-n-Pentyl-3-methoxycyclopent-2-en-1-on；2-pentyl-3-methoxy-2-cyclopentenone；3-methoxy-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one
• CAS: 23535-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: OWWCKPRCKYKFJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-pentylcyclopent-2-en-1-one 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以90%的产率得到3-氧代-2-戊基-1-环戊烯-1-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  WO2007/4442

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3,4-β-epoxy-2-<2(Z)-pentenyl>-cyclopentan-1β-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 aluminum oxide 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-methoxy-2-pentylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-环戊烯酮的新型分子重排

  摘要：

  hydroxycyclopentenone衍生物的新颖的重排1和24至7,9,11和31,33,35被报告。重排的立体化学被解释为同步烯醇酸诱导的[1.5]-σ重排和逐步加成-消除过程的结果。还描述了各种底物的制备和新产品的结构阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96437-3

文献信息

• Further Explorations into the Synthesis of Dehydro<i>-Hedione</i>^®
  作者：Béat Winter、Christian Chapuis、Robert Brauchli、Jean-Yves de Saint Laumer

  DOI：10.1002/hlca.201200440

  日期：2013.2

  Reformatsky reaction with enone methyl ether 3b, followed by acidic workup of the crude reaction mixture. Alternatively, epoxidation (3‐chloroperbenzoic acid, CH2Cl2, 84% yield) of the tertiary allyl alcohol derivative 4 affords a 1 : 2 mixture of 8a and 8b. The latter epoxy ester 8b may also be obtained stereoselectively either from 4 (tBuO2H, [Mo(CO)6], 1,2‐dichloroethane, 70°, 62% yield; or tBuO2H, [VO(acac)2]

  脱氢己二酮（DHH）1可以通过与烯酮甲基醚3b的Reformatsky反应，然后对粗反应混合物进行酸性后处理，以20％的总收率获得。另外，叔烯丙醇衍生物4的环氧化（3-氯过苯甲酸，CH 2 Cl 2，产率为84％）得到8a和8b的1：2混合物。后者的环氧酯8b也可以从4（t BuO 2 H，[Mo（CO）6 ]，1,2-二氯乙烷，70°，62％收率;或t BuO 2H，[VO（acac）2 ]，癸烷，20°，产率92％），或从5开始（AcOMe，LiN（SiMe 3）2，THF，-78°，84-87％）。BF 3 ⋅Et 2 O形催化级联重排和OH消除8A得到选择性DHH 1以88％的产率。气味较弱的己二酮类似物2b和2c的侧链的顺式排列是通过环氧或环丙烷部分来维持的。
• Beta, gamma-unsaturated delta-keto esters
  申请人：Givaudan Roure (International) S.A.

  公开号：EP0953562A1

  公开（公告）日：1999-11-03

  The beta,gamma-unsaturated delta-keto esters of formula I are useful as precursors for the delivery of organoleptic compounds, especially for flavours, fragrances and masking agents, and/or of antimicrobial compounds.

  公式I中的β，γ-不饱和δ-酮酸酯可用作有机感化合物的前体，尤其适用于香料、香料和掩蔽剂以及/或抗微生物化合物的传递。
• Process for Production of Substituted Cyclopentanone
  申请人：Shimizu Katsuya

  公开号：US20090036692A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A substituted cyclopentanone represented by the following formula (2): (wherein R 3 and R 4 represent a substituent having 1 to 8 carbon atoms, may be the same as R 1 and R 2 , respectively, and may be the same as each other) can be produced by hydrogenating the double bond in a compound represented by the following formula (1): (wherein R 1 and R 2 represent a substituent having 1 to 8 carbon atoms) in the presence of a transition metal catalyst by using a carboxylic acid or a specific concentration of a carboxylic acid ester as a solvent. This process can produce a substituted cyclopentanone which is useful as a jasmine fragrance, an intermediate thereof or the like, in a simple and inexpensive manner at a high cis-isomer ratio.

  以下式子（2）所表示的取代环戊酮（其中R3和R4代表具有1至8个碳原子的取代基，可以与R1和R2分别相同，也可以相互相同）可以通过在过渡金属催化剂存在下使用羧酸或特定浓度的羧酸酯作为溶剂，在化合物（1）所表示的双键上进行氢化反应而制得。（其中R1和R2代表具有1至8个碳原子的取代基）。该过程可以以高顺式异构体比例简单而廉价地生产出有用的茉莉花香气、其中间体等取代环戊酮。
• Process for production of substituted cyclopentanone
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：US07897802B2

  公开（公告）日：2011-03-01

  A substituted cyclopentanone represented by the following formula (2): (wherein R3 and R4 represent a substituent having 1 to 8 carbon atoms, may be the same as R1 and R2, respectively, and may be the same as each other) can be produced by hydrogenating the double bond in a compound represented by the following formula (1): (wherein R1 and R2 represent a substituent having 1 to 8 carbon atoms) in the presence of a transition metal catalyst by using a carboxylic acid or a specific concentration of a carboxylic acid ester as a solvent. This process can produce a substituted cyclopentanone which is useful as a jasmine fragrance, an intermediate thereof or the like, in a simple and inexpensive manner at a high cis-isomer ratio.

  以下公式（2）所示的取代环戊酮（其中R3和R4代表具有1至8个碳原子的取代基，可以与R1和R2相同，也可以相互相同）可以通过在过渡金属催化剂存在下使用羧酸或特定浓度的羧酸酯作为溶剂，对以下公式（1）所示的化合物中的双键进行加氢而制得（其中R1和R2代表具有1至8个碳原子的取代基）。该过程可以以简单、廉价的方式高顺式异构体比例生产有用作为茉莉花香料、其中间体或类似物的取代环戊酮。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF SUBSTITUTED CYCLOPENTANONE
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：EP1900720A1

  公开（公告）日：2008-03-19

  A substituted cyclopentanone represented by the following formula (2): (wherein R3 and R4 represent a substituent having 1 to 8 carbon atoms, may be the same as R1 and R2, respectively, and may be the same as each other) can be produced by hydrogenating the double bond in a compound represented by the following formula (1): (wherein R1 and R2 represent a substituent having 1 to 8 carbon atoms) in the presence of a transition metal catalyst by using a carboxylic acid or a specific concentration of a carboxylic acid ester as a solvent. This process can produce a substituted cyclopentanone which is useful as a jasmine fragrance, an intermediate thereof or the like, in a simple and inexpensive manner at a high cis-isomer ratio.

  下式(2)所代表的取代环戊酮： (其中 R3 和 R4 分别代表具有 1 至 8 个碳原子的取代基，可分别与 R1 和 R2 相同，也可相互相同）可通过氢化下式（1）所代表化合物中的双键而制得： (其中 R1 和 R2 代表具有 1 至 8 个碳原子的取代基），在过渡金属催化剂的存在下，使用羧酸或特定浓度的羧酸酯作为溶剂。这种工艺能以简单而廉价的方式生产出一种取代的环戊酮，这种环戊酮可用作茉莉香料、其中间体或类似产品，且顺式异构比高。