de(N-methyl)-N-butylerythromycin A | 110469-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: de(N-methyl)-N-butylerythromycin A
• 英文别名: N-butyl-de-N-methyl-erythromycin；N-Butyl-des-N-methyl-erythromycin；(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-[butyl(methyl)amino]-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione
• CAS: 110469-04-0
• 化学式: C₄₀H₇₃NO₁₃
• 分子量: 776.019
• InChiKey: WHWWVMKDPMQHLA-FHRUUPKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  de(N-methyl)-N-butylerythromycin A 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到de(N-methyl)-N-butyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  杀菌剂，大环内酯类具有胃肠运动刺激活性。I.8，9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛的O-取代和叔N-取代的衍生物。

  摘要：

  对8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（1）进行了化学修饰，以证明其胃肠道运动刺激（GMS）活性比红霉素A（EM-A）强10倍，以寻找具有更强抗性的衍生物。 GMS活性，无抗菌活性；详细信息将在本白皮书及其后续文章中进行介绍。用乙基和异丙基置换1的二甲氨基的甲基，得到脱（N-甲基-N-乙基-8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（55）和脱（N-甲基）-N-异丙基-8,9-脱水红霉素（6,9-hemyacetal）（58）分别显示出显着的GMS活性和无抗菌活性，特别是58的GMS活性提高到EM-的248倍A. EM-A及其在本研究中获得的衍生物模拟狗中的外源胃动素。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2687
• 作为产物：
  描述：

  N-去甲基红霉素 A 、 丁烯-2-醛 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 de(N-methyl)-N-butylerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  Clark; Freifelder, Antibiotics and Chemotherapy, 1957, vol. 7, p. 483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR DIAGNOSING AND TREATING DISEASES AND DISORDERS ASSOCIATED WITH MUTANT KCNJ5
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：US20200147113A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The present invention relates to the discovery that mutant KCNJ5 is associated with adrenal diseases and disorders. The invention includes compositions and methods for the diagnosis and treatment of adrenal diseases and disorders, based upon the presence or absence of a KCNJ5 mutation that is associated with an adrenal disease or disorder.