(1E,5E)-cyclopentadeca-1,5-dien-3-yne | 1225064-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1E,5E)-cyclopentadeca-1,5-dien-3-yne
• CAS: 1225064-62-9
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: XCVOJQFTSCTHFE-KUJFOFLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5E)-cyclopentadeca-1,5-dien-3-yne 反应 720.0h， 以100%的产率得到(1E,5Z)-cyclopentadeca-1,5-dien-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactivity of macrocyclic dienynes

  摘要：

  (1E,5E)-环十五碳-1,5-二烯-3-炔（1c）代表着首个具有宏观环状结构的1,5-二烯-3-炔。它可以通过热或丁基锂诱导的断裂反应，从相应的1,2,3-硒化二氮杂环（8）中获得。其(E,E)-二烯炔结构造成了几何形变能E(g)，在加成（1c→2,13）和环加成（1c→10）反应中提升反应活性，并降低了向无应变的(E,Z)构型（1d，E(g)=0）异构化的能垒。即使在常温下，1c→1d的缓慢过程也会在数周内发生。©2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.013
• 作为产物：
  描述：

  7,8,9,10,11,12,13,14-octahydro-(4E,15,E)-6H-cyclo-pentadeca-1,2,3-selenediazole 在 铜 作用下， 180.0 ℃ 、10.0 Pa 条件下， 以54%的产率得到(1E,5E)-cyclopentadeca-1,5-dien-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactivity of macrocyclic dienynes

  摘要：

  (1E,5E)-环十五碳-1,5-二烯-3-炔（1c）代表着首个具有宏观环状结构的1,5-二烯-3-炔。它可以通过热或丁基锂诱导的断裂反应，从相应的1,2,3-硒化二氮杂环（8）中获得。其(E,E)-二烯炔结构造成了几何形变能E(g)，在加成（1c→2,13）和环加成（1c→10）反应中提升反应活性，并降低了向无应变的(E,Z)构型（1d，E(g)=0）异构化的能垒。即使在常温下，1c→1d的缓慢过程也会在数周内发生。©2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.013