(E)-3-Amino-1-phenyl-3-phenylamino-propenone | 21555-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-Amino-1-phenyl-3-phenylamino-propenone
• 英文别名: 3-amino-3-anilino-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 21555-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: BUDFHHIEWCHBGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Amino-1-phenyl-3-phenylamino-propenone 在 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-(5-Benzoyl-3-phenyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl)-N,N-dimethyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of 5-amino-4-acyl-1,2,3-triazole, 8-azapurine, and 1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-7-one using N,N-acetals of acylketenes and tosylazide

  摘要：

  By reaction of N,N-acetals of acylketenes with tosylazide there were synthesized 5-amino-4-acyl-1,2,3-triazoles substituted at the endo(N1)- or exocyclic nitrogen atom. Triazoles containing a free NH2 group were used in the synthesis of the corresponding 8-azapurines and 4-acetyl-5-benzoylamino-1,2,3-triazole afforded 2-methyl-2H,4H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-7-one.

  DOI：

  10.1007/bf00962394
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Diphenyl-isoxazol-2-ium; perchlorate 在 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-Amino-1-phenyl-3-phenylamino-propenone
  参考文献：
  名称：

  Acylketene aminals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01263a052

文献信息

• Efficient Regioselective Synthesis of 6-Amino-5-benzoyl-1-Substituted 2(1<i>H</i>)-Pyridinones
  作者：Hartmut Schirok、Cristina Alonso-Alija、Jordi Benet-Buchholz、Andreas H. Göller、Rolf Grosser、Martin Michels、Holger Paulsen

  DOI：10.1021/jo0515428

  日期：2005.11.1

  A regioselective and efficient approach toward 6-amino-5-benzoyl-1-substituted 2(1H)-pyridinones by reaction of acyclic ketene aminals with propiolic acid ester was developed. The effect of the solvent and temperature on the regioselectivity of the reaction and the compatibility of the target compounds to functional group manipulations was examined. Substrates with an ortho substituent build atropisomers

  提出了一种通过无环烯酮缩醛与丙酸酯反应生成6-氨基-5-苯甲酰基-1-取代的2（1 H）-吡啶酮的区域选择性有效方法。检查了溶剂和温度对反应的区域选择性以及目标化合物与官能团操作的相容性的影响。具有邻位取代基的底物由于绕CN键的旋转受限制而形成阻转异构体。分离对映体，并通过实验确定旋转的障碍。量子化学计算可以对势垒高度进行排序，并提出了通过中央吡啶酮部分变形而产生的新的旋转机理。
• Synthesis of functionalized pyrimidine-4-thiones and derivatives of pyrido[2,3-d]pirimidine-5-one from monoacylketene aminals
  作者：V. A. Dorokhov、A. V. Komkov、E. M. Shashkova、V. S. Bogdanov、M. N. Bochkareva

  DOI：10.1007/bf00699001

  日期：1993.11

  give the corresponding thioamides which undergo cyclization by sodium methoxide in methanol to afford 6-R-amino-5-acetyl-2-phenyl-3H-pyrimidine-4-thiones. A scheme for constructing the pyrido[2,3-d]pyrimidine system from keteneaminals is offered. The reaction of 6-R-amino-5-acetyl-2-phenyl-3H-pyrimidine-4-thiones with dimethylformamide dimethylacetal leads to 8-R-N-4-methylthio-8H-pyrido-[2,3-d]pyrimidine-5-ones

  含有未取代 NH2 基团的单酰基烯酮缩醛胺作为 C-亲核试剂与异硫氰酸苯甲酰酯反应得到相应的硫代酰胺，然后在甲醇中通过甲醇钠进行环化，得到 6-R-氨基-5-乙酰基-2-苯基-3H-嘧啶-4-硫酮。提供了一种由烯酮胺构建吡啶并[2,3-d]嘧啶系统的方案。6-R-氨基-5-乙酰基-2-苯基-3H-嘧啶-4-硫酮与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的反应生成8-RN-4-甲硫基-8H-吡啶并-[2,3-d]嘧啶- 5个。5-乙酰基-6-苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-苯基嘧啶被甲醇钠环化产生N-未取代的4-甲硫基-8H-吡啶并-[2,3-d]嘧啶-5-one。
• Synthesis of acylketene N,N-acetals and their E,Z-isomerism
  作者：V. A. Dorokhov、M. F. Gordeev、A. V. Komkov、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00960665

  日期：1990.2