5-Trifluormethyl-4-phenylpyrazol | 96256-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Trifluormethyl-4-phenylpyrazol
• 英文别名: 4-Phenyl-3-(Trifluoromethyl)-1H-Pyrazole；4-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 96256-53-0
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂
• mdl: MFCD00110513
• 分子量: 212.174
• InChiKey: WXEWNBPXLKAGHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Trifluormethyl-4-phenylpyrazol 在 氨 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以27%的产率得到4-苯基- 1H-吡唑-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Cyanopyrazoles from 3-Trifluoromethyl-pyrazoles via Direct Ammonolysis Reaction

  摘要：

  A simple and green method to prepare 3-cyanopyrazoles in aqueous ammonia from easy-obtained 3-trifluoromethyl-pyrazoles was explored. Most substrates got acceptable yields. The hydrogen position of Nl-H on cyanopyrazoles was assigned by X-ray crystal structure analysis.

  DOI：

  10.3987/com-11-12399
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-phenyl-but-2-enal 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到5-Trifluormethyl-4-phenylpyrazol
  参考文献：
  名称：

  Perfluoralkylsubstituierteβ-Chlorvinylaldehyde：EINE抵达Neue的Klasse冯积木楚SYNTHESE fluorierter Heterocyclen

  摘要：

  通过制备从苄基氰化物和乙基全氟烷基羧酸酯开始的三步合成的β-氯-β-全氟烷基取代的丙烯醛，可以高收率获得一类通用的结构单元。β-氯-β-全氟烷基取代的乙烯基醛代表用于制备全氟烷基取代的N-，S-和N，S-含五个和六个元杂环的反应性C 3-砌块。讨论了形成5-CF 3-取代的三唑的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00353-4

文献信息

• Pyrazole-3/5-carboxylic acids from 3/5-trifluoromethyl NH-pyrazoles
  作者：Mikhail S. Ermolenko、Sandrine Guillou、Yves L. Janin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.034

  日期：2013.1

  transformation of 3/5-trifluoromethylpyrazoles derivative into the corresponding NH-pyrazole-3/5-carboxylic acids. Moreover, from 4- or 5-iodinated-3/5-trifluoromethylpyrazoles building blocks and the use of Suzuki–Miyaura or Negishi reactions followed by the trifluoromethyl hydrolysis, we illustrate short and original accesses to many series of NH-pyrazole-3/5-carboxylic acids otherwise difficult to prepare.

  我们在这里报告了3 / 5-三氟甲基吡唑衍生物向相应的NH-吡唑-3 / 5-羧酸的转化。此外，从4-或5-碘代-3 / 5-三氟甲基吡唑的结构单元以及使用Suzuki-Miyaura或Negishi反应，再进行三氟甲基水解，我们说明了对许多系列的NH-吡唑-3/5的短暂访问和原始访问-羧酸否则难以制备。
• Use of a Traceless Activating and Directing Group for the Construction of Trifluoromethylpyrazoles: One-Pot Transformation of Nitroolefins and Trifluorodiazoethane
  作者：Zhen Chen、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201700955

  日期：2017.4.10

  We disclose an efficient one‐pot transformation of trifluorodiazoethane and higher perfluorinated homologues with various nitroolefins. This method takes advantage of the nitro group as a traceless activating and directing group (TADG) that is released in the aromatization step to produce 4‐substituted 3‐perfluoroalkyl pyrazoles with complete regioselectivity. The potential of this method is further

  我们公开了三氟重氮乙烷的高效单锅转化以及与各种硝基烯烃的更高全氟化同系物。该方法利用了硝基作为无痕的活化和导向基团（TADG）的优势，该基团在芳构化步骤中释放出来，以产生具有完全区域选择性的4-取代的3-全氟烷基吡唑。该方法的潜力通过戊硫吡喃的合成得到进一步证明。
• Simple preparations of 4 and 5-iodinated pyrazoles as useful building blocks
  作者：Sandrine Guillou、Frédéric J. Bonhomme、Mikhail S. Ermolenko、Yves L. Janin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.029

  日期：2011.11

  The pyrazole nucleus has recently become a recurrent scaffold in the research fields of CropScience and oncology. We report here the preparation of an array of 4- and 5-iodinated pyrazole derivatives, such as 4-iodo-3-trifluoromethylpyrazole or ethyl 5-iodo-4-carboxy-3-trifluoromethylpyrazoles. This work provide access to many new pyrazole derivative, including 11 original out of 16 iodinated building

  吡唑核最近已成为作物科学和肿瘤学研究领域的复发支架。我们在这里报告了一系列4-和5-碘代吡唑衍生物的制备，例如4-碘-3-三氟甲基吡唑或乙基5-碘-4-羧基-3-三氟甲基吡唑。这项工作为人们提供了许多新的吡唑衍生物的途径，包括16种碘化结构单元中的11种，从而为具有吡唑核的新化学实体提供了途径。
• Kobayashi, Yoshiro; Yamashita, Toshinori; Takahashi, Katsuhiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4402 - 4409
  作者：Kobayashi, Yoshiro、Yamashita, Toshinori、Takahashi, Katsuhiro、Kuroda, Hisashi、Kumadaki, Itsumaro

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, YOSHIRO;YAMASHITA, TOSHINORI;TAKAHASHI, KATSUHIRO;KURODA, HISA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 11, 4402-4409
  作者：KOBAYASHI, YOSHIRO、YAMASHITA, TOSHINORI、TAKAHASHI, KATSUHIRO、KURODA, HISA+

  DOI：——

  日期：——