3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-phenyl-but-2-enal | 119197-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-phenyl-but-2-enal
• 英文别名: (E)-2-Phenyl-3-chloro-4,4,4-trifluoro-but-2-en-1-al；3-Chloro-4,4,4-trifluoro-2-phenylbut-2-enal；3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-phenylbutenal
• CAS: 119197-24-9；119197-25-0；146936-34-7
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃O
• 分子量: 234.605
• InChiKey: FFGRIAPCGIYWJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-phenyl-but-2-enal 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(三氟甲基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient synthesis of trifluoroalkyl aldehydes or ketones from the same starting material

  摘要：

  4,4,4-Trifluoroacroleines 2 have been converted specifically by tributyl tin hydride to aldehydes 3 or ketones 4, according to the catalyst and conditions employed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92075-6
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-苯基丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以81%的产率得到3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-phenyl-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Pyrrole-2-carboxylates with Electron-Withdrawing Groups at the 4-Position

  摘要：

  在碱存在下，δ-三氟甲基、δ-氰基和δ-乙氧羰基烯基砜与异氰基乙酸乙酯反应，得到 4-取代的吡咯-2-羧酸盐，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3406

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Variously Substituted Allylic Phosphates
  作者：Leila Bahri、T. Barhoumi-Slimi、M. A. K. Sanhoury、M. T. Ben Dhia

  DOI：10.1002/hc.21316

  日期：2016.5

  New allylic phosphates were synthesized through phosphorylation of the corresponding alcohols. These compounds were obtained as mixtures of two (Z and E) isomers in 55–85% yield. They were characterized by multinuclear (1H, 13C, 31P, and 19F) NMR, IR spectroscopy, and HRMS.

  通过相应醇的磷酸化合成新的烯丙基磷酸酯。这些化合物以两种（Z 和 E）异构体的混合物形式获得，产率为 55-85%。它们的特征在于多核（1H、13C、31P 和 19F）核磁共振、红外光谱和 HRMS。
• Perfluoralkylsubstituierte β-Chlorvinylaldehyde: eine neue Klasse von building blocks zur Synthese fluorierter Heterocyclen
  作者：Dieter Greif、U Eilitz、M Pulst、D Riedel、M Wecks

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00353-4

  日期：1999.2

  By the preparation of β-chloro-β-perfluoroalkyl substituted acroleins, synthesized in three steps starting from benzylcyanide and ethyl perfluoroalkyl carboxylates, a versatile class of building blocks was obtained in good yields. β-Chloro-β-perfluoroalkyl substituted vinylaldehydes represent reactive C3-building blocks for preparing perfluoroalkyl substituted N-, S- and N,S-containing five and six

  通过制备从苄基氰化物和乙基全氟烷基羧酸酯开始的三步合成的β-氯-β-全氟烷基取代的丙烯醛，可以高收率获得一类通用的结构单元。β-氯-β-全氟烷基取代的乙烯基醛代表用于制备全氟烷基取代的N-，S-和N，S-含五个和六个元杂环的反应性C 3-砌块。讨论了形成5-CF 3-取代的三唑的可能机理。
• Synthesis of trifluoromethyl N-vinylaziridines
  作者：Zofia Cebulska、AndréJ. Laurent、Eliane G. Laurent

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03361-0

  日期：1996.2

  Novel classes of trifluoromethylvinylaziridines have been prepared. Addition of dimethylacetylenedicarboxylate to a 2-trifluoromethyl-aziridine gives 2(2-trifluoromethylaziridin-1-yl)fumarate. Vinylic substitution of different β-chlorotrifluoroenones produces 4-aziridin-1-yl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one or 3-trifluoromethyl-3-aziridin-1-yl enone. The relative configuration of these compounds was established

  已经制备了新型的三氟甲基乙烯基氮丙啶。将二甲基乙酰二羧酸二甲酯加至2-三氟甲基-氮丙啶中，得到富马酸酯2（2-三氟甲基叠氮丁-1-基）。不同β-氯三氟烯酮的乙烯基取代产生4-氮丙啶-1-基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮或3-三氟甲基-3-氮丙啶-1-基烯酮。这些化合物的相对构型由NOE确定。在四取代的氮丙啶环的碳-氮键周围观察到低旋转。
• Synthesis, Characterization, and Conformational Study of Acylhydrazones of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Imane Hamzi、Thouraya M. Barhoumi-Slimi、Rym Abidi

  DOI：10.1002/hc.21310

  日期：2016.5

  New acylhydrazone derivatives 1–6 have been synthesized by condensation of tert-butylphenoxyhydrazide and cinnamaldehyde A or β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes B–F. They were characterized by IR, (1H, 13C, 19F) nuclear magnetic resonance (NMR), and high-resolution mass spectroscopy. The NMR data show the existence of the cis/trans-amide conformers due to N–C(O) bond rotation in addition to the E/Z

  通过叔丁基苯氧基酰肼和肉桂醛 A 或 β-氯-α,β-不饱和醛 B-F 缩合合成了新的酰腙衍生物 1-6。它们通过 IR、（1H、13C、19F）核磁共振 (NMR) 和高分辨率质谱进行表征。NMR 数据表明，除了一些起始醛的 C=C 键周围的 E/Z 异构体之外，由于 N-C(O) 键旋转，还存在顺式/反式酰胺构象异构体。还研究了溶剂极性对顺式/反式酰胺旋转异构体比率的影响。重要的是，所有化合物 1-6（62.9-68.8 kJ mol-1）的 N-C(O) 键周围的旋转势垒是根据 Eyring 方程使用聚结温度方法计算的。
• One-pot synthesis of new highly substituted allylic phosphorodiamidates
  作者：Leila Bahri、T. Barhoumi-Slimi、R. Mallek、M.A.K. Sanhoury、B. Crousse、M.T. Ben Dhia

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.08.002

  日期：2016.9

  A one-pot synthesis of new substituted allylic phosphorodiamidates was performed through phosphorylation of the corresponding alcohols followed by aminolysis. The intermediate allylic phosphorodichoridates could only be isolated when the starting allylic alcohol contains a trifluoromethyl group at the γ-position. These phosphorodiamidates were obtained as mixtures of two (Z and E) isomers in 41–72%

  通过相应的醇的磷酸化，然后进行氨解，进行一锅合成新的取代的烯丙基二氨基氨基磷酸酯。仅当起始的烯丙醇在γ位置包含三氟甲基时，才能分离出中间的烯丙基磷酸二氯酯。这些二氨基氨基磷酸酯是两种（Z和E）异构体的混合物，产率为41-72％。它们的特征在于多核（1 H，13 C，31 P和19 F）NMR，IR光谱和HRMS。