2-amino-3-{4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl}propanoic acid | 95758-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-{4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl}propanoic acid
• 英文别名: 2-amino-3-[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 95758-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N₃O₂
• 分子量: 273.215
• InChiKey: HRGXDARRSCSGOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-{4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl}propanoic acid 在 ammonium hydroxide 、 甲酸 、 L-amino acid oxidase Sigma A-9378 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、 4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  探测甜味受体的光敏配体。高效二氮杂烷基d-苯丙氨酸衍生物的设计与合成

  摘要：

  一些d-氨基酸，例如d-色氨酸和d-苯丙氨酸是众所周知的天然甜味剂。设计了在苯丙氨酸的3或4位上含有三氟甲基重氮基部分的光反应性d-苯丙氨酸衍生物，用作通过光亲和标记进行功能分析的甜味剂。使用1-氨基酸氧化酶，通过化学酶促方法有效地制备了三氟甲基重氮丙啶基d-苯基丙氨酸衍生物，并且发现其对人的甜味受体具有有效的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.029
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟乙酰基)甲苯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 盐酸羟胺 、 氨 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-amino-3-{4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Engineering bromodomains with a photoactive amino acid by engaging ‘Privileged’ tRNA synthetases

  摘要：

  在蛋白质-蛋白质相互作用的背景下，已经展示了tmdF的改进化学合成、位点特异性插入和增强的光交联能力。

  DOI：

  10.1039/c9cc09891g

文献信息

• Engineering bromodomains with a photoactive amino acid by engaging ‘Privileged’ tRNA synthetases
  作者：Shana Wagner、Babu Sudhamalla、Philip Mannes、Sushma Sappa、Sam Kavoosi、Debasis Dey、Sinan Wang、Kabirul Islam

  DOI：10.1039/c9cc09891g

  日期：——

  An improved chemical synthesis, site-specific incorporation and enhanced photo-crosslinking ability of tmdF have been demonstrated in the context of protein–protein interactions.

  在蛋白质-蛋白质相互作用的背景下，已经展示了tmdF的改进化学合成、位点特异性插入和增强的光交联能力。
• Photoactive ligands probing the sweet taste receptor. Design and synthesis of highly potent diazirinyl d-phenylalanine derivatives
  作者：Katsuyoshi Masuda、Ayako Koizumi、Takumi Misaka、Yasumaru Hatanaka、Keiko Abe、Takaharu Tanaka、Masaji Ishiguro、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.029

  日期：2010.2

  Some d-Amino acids such as d-tryptophan and d-phenylalanine are well known as naturally-occurring sweeteners. Photoreactive d-phenylalanine derivatives containing trifluoromethyldiazirinyl moiety at 3- or 4-position of phenylalanine, were designed as sweeteners for functional analysis with photoaffinity labeling. The trifluoromethyldiazirinyl d-phenylalanine derivatives were prepared effectively with

  一些d-氨基酸，例如d-色氨酸和d-苯丙氨酸是众所周知的天然甜味剂。设计了在苯丙氨酸的3或4位上含有三氟甲基重氮基部分的光反应性d-苯丙氨酸衍生物，用作通过光亲和标记进行功能分析的甜味剂。使用1-氨基酸氧化酶，通过化学酶促方法有效地制备了三氟甲基重氮丙啶基d-苯基丙氨酸衍生物，并且发现其对人的甜味受体具有有效的活性。