3-(4-甲基苯基)-3-(三氟甲基)双吖丙啶 | 87736-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-3-(三氟甲基)双吖丙啶
• 中文别名: 环戊羧酸,2-异硫氰基-,乙基酯,(1R,2R)-rel-
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-3-trifluoromethyldiazirine
• 英文别名: 3-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine；3-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)diazirine；3-(4-Tolyl)-3-(trifluoromethyl)diazirine；3-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)diazirine
• CAS: 87736-85-4
• 化学式: C₉H₇F₃N₂
• 分子量: 200.163
• InChiKey: MZEBDXPEMDZNHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.8±50.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  75.8±30.1℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-3-(三氟甲基)双吖丙啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苄基溴
  参考文献：
  名称：

  4'-(1-Azi-2,2,2-三氟乙基)苯丙氨酸，苯丙氨酸的光不稳定卡宾生成类似物

  摘要：

  Synthese et proprietes photochimiques du compose du titre。L'elimination de N 2 par 辐照 UV 导管 a la 形成 d'un 卡宾渗透剂反应 d'insertion de OH et CH。合成这些肽

  DOI：

  10.1021/ja00336a038
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟乙酰基)甲苯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-(4-甲基苯基)-3-(三氟甲基)双吖丙啶
  参考文献：
  名称：

  在连续流动中以二氮丙啶作为卡宾前体的炔烃的光化学环丙烯化反应

  摘要：

  描述了通过炔烃与从二氮丙啶化合物光解生成的卡宾的环丙烯化反应有效合成 3-三氟甲基-3-芳基-环丙烯。该反应是在温和的反应条件下使用现成的 LED 在连续流动中进行的。这种新的高效方法描述了 3-三氟甲基-3-芳基-环丙烯的 25 个实例的合成，产率高达97%，在连续流动中实现，停留时间为 5 分钟。对照实验强调，对于这种转化，二氮嗪比重氮化合物更有效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01750

文献信息

• Tri- and Tetravalent Photoactivable Cross-Linking Agents
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Alexandre Welle、François Billard

  DOI：10.1055/s-0031-1290444

  日期：2012.7

  Abstract A modular synthesis of photoactivable cross-linking agents is described, using an aromatic core, di- or triethyleneglycol spacers and photoaffinity labeling synthons that feature either perfluorophenyl azide or aryl(trifluoromethyl)diazirine motifs. Symmetrical and nonsymmetrical trivalent structures were obtained from phloroglucinol and dopamine, respectively. Symmetrical tetravalent structures

  摘要 描述了使用芳族核，二乙二醇或三乙二醇间隔基和具有全氟苯基叠氮化物或芳基（三氟甲基）二嗪基序的光亲和标记合成子的光活化交联剂的模块合成。分别从间苯三酚和多巴胺获得对称和不对称的三价结构。对称的四价结构是由于两种多巴胺衍生物与草酰氯的偶合。 描述了使用芳族核，二乙二醇或三乙二醇间隔基和具有全氟苯基叠氮化物或芳基（三氟甲基）二嗪基序的光亲和标记合成子的光活化交联剂的模块合成。分别从间苯三酚和多巴胺获得对称和不对称的三价结构。对称的四价结构是由于两种多巴胺衍生物与草酰氯的偶合。
• [EN] PURINE COMPOUNDS POSSESSING ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS PURINE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2017136689A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present disclosure provides compounds of Formulas (I') and (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds described herein may be useful in treating and/or preventing proliferative diseases (e.g., cancer). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, and uses thereof for treating proliferative diseases.

  本公开提供了式(I')和(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐。本文描述的化合物可能在治疗和/或预防增殖性疾病（例如癌症）方面有用。本公开还提供了用于治疗增殖性疾病的药物组合物、试剂盒以及它们的用途。
• Ginkgolide Derivatives for Photolabeling Studies:  Preparation and Pharmacological Evaluation
  作者：Kristian Strømgaard、D. Roland Saito、Hideo Shindou、Satoshi Ishii、Takao Shimizu、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/jm020147w

  日期：2002.8.1

  native TTLs and their derivatives to the cloned PAF receptor, confirming that of the TTLs, ginkgolide B is the most potent PAF receptor antagonist. Ginkgolide derivatives carrying photoactivatable and fluorescent groups for the purpose of performing photolabeling have been prepared and evaluated using the cloned PAF receptor. These studies have shown that ginkgolide derivatives with aromatic photoactivatable

  萜三内酯（TTLs），银杏内酯和银杏内酯是银杏叶提取物的独特结构成分，具有多种神经调节特性。尽管据信TTL可能是其中一些作用的原因，但与中枢神经系统中靶标的特异性相互作用尚需在分子水平上加以阐明。银杏内酯是已知的血小板活化因子（PAF）受体的拮抗剂。在本文中，我们描述了对天然TTL及其衍生物与克隆的PAF受体结合的首次检查，证实了在TTL中，银杏内酯B是最有效的PAF受体拮抗剂。为了进行光标记，已经制备了带有光活化基团和荧光基团的银杏内酯衍生物，并使用克隆的PAF受体进行了评估。这些研究表明，具有芳香族可光活化取代基的银杏内酯衍生物是有效的PAF受体拮抗剂，其K（i）值为0.09-0.79 microM，因此是通过光标记研究阐明银杏内酯与PAF受体结合的优秀配体。结合有荧光基团和光活化基团的银杏内酯衍生物仍然保留了对PAF受体的结合亲和力，因此对于光标记和后续测序研究应该是有希望的配体。
• Construction of Artificial Signal Transducers on a Lectin Surface by Post-Photoaffinity-Labeling Modification for Fluorescent Saccharide Biosensors
  作者：Tsuyoshi Nagase、Eiji Nakata、Seiji Shinkai、Itaru Hamachi

  DOI：10.1002/chem.200304925

  日期：2003.8.4

  A new general method, post-photoaffinity-labeling modification (PPALM), for constructing fluorescent saccharide biosensors based on naturally occurring saccharide-binding proteins, lectins, is described in detail. An active-site-directed incorporation of a masked reactive site into a lectin was conducted by using a photoaffinity labeling technique followed by demasking and then chemical modification

  详细介绍了一种新的通用方法，即光亲和标记后修饰（PPALM），用于基于天然存在的糖结合蛋白凝集素构建荧光糖生物传感器。通过使用光亲和标记技术将掩蔽的反应性位点主动结合定向到凝集素中，然后进行去掩蔽，然后化学修饰以产生荧光凝集素。在这项研究中设计并合成了两种光亲和标记试剂。具有通过二硫键连接至甘露糖苷单元的光反应性位点的标记试剂与凝集素伴刀豆球蛋白A（Con A）的糖结合口袋结合。光照射后，甘露糖苷单元通过还原而裂解。由此产生的独特的硫醇基团用各种荧光基团（丹磺酰基，香豆素或二甲基氨基苯甲酸酯衍生物）进行位点特异性修饰，得到荧光的Con As。标记位点的特征是蛋白酶催化的消化，然后进行HPLC，MALDI-TOF MS和串联质谱。这些方法表明光标记步骤显着地是位点特异性的。在带有荧光团的工程改造的Con A中观察到强荧光，并且在糖类络合后发射灵敏地变化。通过荧光滴定确定各种糖类的结合常数，并证明工程改造的Con
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Chemical Probes as Hypoxia Induced Factor-1α/Malate Dehydrogenase 2 Inhibitors
  作者：Ravi Naik、Misun Won、Hyun Seung Ban、Deepak Bhattarai、Xuezhen Xu、Yumi Eo、Ye Seul Hong、Sarbjit Singh、Yongseok Choi、Hee-Chul Ahn、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/jm501241g

  日期：2014.11.26

  hypoxia inducible factor-1α inhibitor 3-aminobenzoic acid-based chemical probes, which were previously identified to bind to mitochondrial malate dehydrogenase 2, was performed to provide a better understanding of the pharmacological effects of LW6 and its relation to hypoxia inducible factor-1α (HIF-1α) and malate dehydrogenase 2 (MDH2). A variety of multifunctional probes including the benzophenone

  进行了基于缺氧诱导因子-1α抑制剂3-氨基苯甲酸的化学探针的结构-活性关系研究，该探针先前已确定与线粒体苹果酸脱氢酶2结合，以更好地了解LW6的药理作用及其关系缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）和苹果酸脱氢酶2（MDH2）。制备了多种多功能探针，包括用于光亲和性标记和点击反应的二苯甲酮或三氟甲基二嗪，并使用基于细胞的HRE荧光素酶测定法和MDH2测定法评估了人结肠直肠癌HCT116细胞的生物学活性。其中，重氮探针4a对HIF-1α和MDH2均显示出强大的抑制活性。显着地，探针对HIF-1α活性的抑制作用与MDH2酶测定的抑制作用一致，这通过对重组人MDH2的体外结合活性，耗氧量，ATP产生和AMP活化蛋白的影响得到进一步证实。激酶（AMPK）激活。还证明了LW6和探针4a与MDH2的竞争结合方式。