benzylbromide polystyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: benzylbromide polystyrene
• 英文别名: 7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-9-enyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoate
• 化学式: C₇H₆BrPol
• 分子量: 398.7
• InChiKey: YGMWLSVEHFONQV-YSSMNDQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylbromide polystyrene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解立体控制合成 Aurisides 的高度功能化核心结构

  摘要：

  已经探索了两种基于闭环复分解反应的方法来合成海洋天然产物金苷的核心结构。第二种方法以立体控制的方式完成，使用布朗烯丙基化和埃文斯醛醇化，最后使用跨环缩酮化来提供高度功能化的金苷类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000331
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-9-enyl propanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到benzylbromide polystyrene
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解/跨瓣环缩酮化序列访问耳苷的核心结构

  摘要：

  通过将首先导致14元环的闭环易位与随后的跨环缩酮化相结合以构建四氢吡喃亚基，可以实现对aurisides大环结构的短暂访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.139

文献信息

• Access to the core structure of aurisides by a ring-closing metathesis/transannular ketalisation sequence
  作者：Emmanuel Bourcet、Fabienne Fache、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.139

  日期：2009.4

  A short access to the macrocyclic structure of aurisides has been achieved by combining a ring-closing metathesis leading first to a 14-membered ring and a subsequent transannular ketalisation to build the tetrahydropyran subunit.

  通过将首先导致14元环的闭环易位与随后的跨环缩酮化相结合以构建四氢吡喃亚基，可以实现对aurisides大环结构的短暂访问。
• Solution-, Solid-Phase, and Fluorous Synthesis of β,β-Difluorinated Cyclic Quaternary α-Amino Acid Derivatives: A Comparative Study
  作者：Santos Fustero、María Sánchez-Roselló、Vanessa Rodrigo、Juan F. Sanz-Cervera、Julio Piera、Antonio Simón-Fuentes、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/chem.200702009

  日期：2008.8.8

  The diastereoselective synthesis of cyclic beta,beta-difluorinated alpha-amino acid derivatives bearing a quaternary stereocenter is described. The process relies on the chemo- and diastereoselective addition of allylic organometallic reagents to fluorinated alpha-imino esters and a subsequent ring-closing metathesis reaction (RCM). Complete selectivity in the nucleophilic addition was achieved with

  描述了带有季立体中心的环状β，β-二氟α-氨基酸衍生物的非对映选择性合成。该方法依赖于将烯丙基有机金属试剂化学和非对映选择性地添加到氟化的α-亚氨基酯上，以及随后的闭环易位反应（RCM）。用（R）-苯基甘氨醇甲基醚作为手性助剂可以实现亲核加成反应中的完全选择性。将所得氨基酸引入肽链，这可以促进潜在生物活性二肽衍生物的制备。另外，这些环状氟化α-氨基酸的溶液合成成功地适用于固相和氟相技术。在后者中，反应时间和最终脱保护显然更有利，其中使用了氟三甲基甲硅烷基乙醇（TMSE）标签。然后，在高产率的酯交换过程中，用TBAF处理后即可轻松除去标签。
• A selective resin for trans-diequatorial-1,2-diols
  作者：Emilio Lence、Luis Castedo、Concepción González-Bello

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.157

  日期：2009.4

  A selective resin for linking trans-diequatorial-1,2-diols to solid support is described. This linking was carried out under mild and aprotic conditions involving the use of trimethylsilyl methyl ether in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. Cleavage from the resin was also carried out under mild conditions by treatment with dichloromethane/trifluoroacetic acid/water (21:20:1). The usefulness of the described cyclohexane-1,2-diketone resin 7 in quinic acid chemistry was also studied. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled Synthesis of the Highly Functionalized Core Structure of Aurisides by Ring-Closing Metathesis
  作者：Emmanuel Bourcet、Fabienne Fache、Olivier Piva

  DOI：10.1002/ejoc.201000331

  日期：2010.7

  Two approaches based on the ring-closing metathesis reaction have been explored for the synthesis of the core structure of the marine natural products, the aurisides. The second approach, accomplished in a stereocontrolled manner, used both a Brown's allylation and an Evans' aldolisation, and finally a transannular ketalization to deliver a highly functionalized auriside analogue.

  已经探索了两种基于闭环复分解反应的方法来合成海洋天然产物金苷的核心结构。第二种方法以立体控制的方式完成，使用布朗烯丙基化和埃文斯醛醇化，最后使用跨环缩酮化来提供高度功能化的金苷类似物。