5-chloro-N-(4-((S)-5-((5-chlorothiophene-2-carboxamido)methyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)phenyl)-N-(2-(2-oxo-2-((((S)-2-oxo-3-(4-(3-oxomorpholino)phenyl)oxazolidin-5-yl)methyl)amino)ethoxy)ethyl)thiophene-2-carboxamide | 1632463-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-(4-((S)-5-((5-chlorothiophene-2-carboxamido)methyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)phenyl)-N-(2-(2-oxo-2-((((S)-2-oxo-3-(4-(3-oxomorpholino)phenyl)oxazolidin-5-yl)methyl)amino)ethoxy)ethyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: Rivaroxaban Pseudodimer；5-chloro-N-[[(5S)-3-[4-[(5-chlorothiophene-2-carbonyl)-[2-[2-oxo-2-[[(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]methylamino]ethoxy]ethyl]amino]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1632463-24-1
• 化学式: C₃₈H₃₆Cl₂N₆O₁₀S₂
• 分子量: 871.776
• InChiKey: CYLLZCQTBKRWBP-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氨基苯基)吗啡啉-3-酮 在 乙酸异戊酯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-chloro-N-(4-((S)-5-((5-chlorothiophene-2-carboxamido)methyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)phenyl)-N-(2-(2-oxo-2-((((S)-2-oxo-3-(4-(3-oxomorpholino)phenyl)oxazolidin-5-yl)methyl)amino)ethoxy)ethyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  利伐沙班新型工艺开发过程中杂质的鉴定与合成

  摘要：

  在利伐沙班的开发过程中，已鉴定并合成了七种与工艺有关的杂质。这些结构已通过核磁共振波谱法和高分辨率质谱法确认。杂质（S）-2-（2-（（（4-（5-（氨基甲基）-2-氧代恶唑烷丁-3-基）苯基）氨基）乙氧基）乙酰肼（A）和（S）-4-（4- （（（2-氧代恶唑啉丁-5-基）甲基）氨基）苯基）吗啉-3-酮（F）已通过单晶衍射确认并与它们的异构体区分开。在遵守监管规范和评估利伐沙班的质量方面，这项工作被证明是有价值的。

  DOI：

  10.1002/jhet.3355

文献信息

• 一种利伐沙班的有关物质F、G的合成方法
  申请人：汕头经济特区鮀滨制药厂

  公开号：CN104892593B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明提出了一种利伐沙班的有关物质F、G的合成方法。本发明提供的一种利伐沙班的有关物质F、G的合成方法收率高，易于实现工业化生产和技术转换。
• 利伐沙班杂质及其制备方法和用途
  申请人：重庆植恩药业有限公司

  公开号：CN106432218B

  公开（公告）日：2019-08-30

  【01】本发明公开了利伐沙班杂质，即利伐沙班杂质6、杂质10、杂质11和杂质12；此外，还公开了其制备方法和用途。本发明提供的利伐沙班相关杂质及其制备方法为利伐沙班中间体、原料药及其组合物的质量研究夯实了基础。
• Identification and Synthesis of Impurities During a Novel Process Development of Rivaroxaban
  作者：Jun Yu、Peng‐Cheng Qiu、Bin Ke、Hui Chen、Chuan‐Meng Zhao、Fu‐Li Zhang

  DOI：10.1002/jhet.3355

  日期：2018.12

  synthesized. These structures are confirmed by nuclear magnetic resonance spectroscopy and high‐resolution mass spectrometry. The impurities (S)‐2‐(2‐((4‐(5‐(aminomethyl)‐2‐oxooxazolidin‐3‐yl)phenyl)amino)ethoxy)acetohydrazide (A) and (S)‐4‐(4‐(((2‐oxooxazolidin‐5‐yl)methyl)amino)phenyl)morpholin‐3‐one (F) are confirmed and distinguished from their isomers by single‐crystal diffraction. This work proves

  在利伐沙班的开发过程中，已鉴定并合成了七种与工艺有关的杂质。这些结构已通过核磁共振波谱法和高分辨率质谱法确认。杂质（S）-2-（2-（（（4-（5-（氨基甲基）-2-氧代恶唑烷丁-3-基）苯基）氨基）乙氧基）乙酰肼（A）和（S）-4-（4- （（（2-氧代恶唑啉丁-5-基）甲基）氨基）苯基）吗啉-3-酮（F）已通过单晶衍射确认并与它们的异构体区分开。在遵守监管规范和评估利伐沙班的质量方面，这项工作被证明是有价值的。