2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-5-acetylamino-6-benzyloxy-4-((R)-1-methoxycarbonyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 95900-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-5-acetylamino-6-benzyloxy-4-((R)-1-methoxycarbonyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 95900-06-4
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₁₀
• 分子量: 523.58
• InChiKey: DKJYBUPLJGMUJC-QIVFVBEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 silica gel 吡啶 、 molecular sieve 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-5-acetylamino-6-benzyloxy-4-((R)-1-methoxycarbonyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基尿酸内酯的甲醇解和氨解：保留d-葡萄糖构型的证据

  摘要：

  摘要少量硅胶催化HO 2游离（2）取代（4、7、10和12）的N-乙酰基山梨酸内酯的苄基α-糖苷的甲醇分解，仅产生相应的甲酯带有未取代的HO-4（3、5、8、11、13）；内酯环的打开继续保持d-葡萄糖构型，并且可以随后进行1 H-nmr光谱。2与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应（15） β-（1→6）-连接的二糖内酯16，在甲醇分解作用下，生成二糖甲基酯17，也通过3和15的缩合获得。在咪唑的存在下，内酯2和4进行氨基酸和氨基酸的氨解。肽酯作为亲核试剂可产生19-24的N-乙酰基村酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85007-7