1-<2-Acetyl-3-hydroxy-5-(2-hydroxyethoxy)phenyl>-2-propanon | 81782-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2-Acetyl-3-hydroxy-5-(2-hydroxyethoxy)phenyl>-2-propanon
• 英文别名: 1-[2-acetyl-3-hydroxy-5-(2-hydroxyethoxy)phenyl]propan-2-one
• CAS: 81782-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: UJCQTCIBKDNUGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-Acetyl-3-hydroxy-5-(2-hydroxyethoxy)phenyl>-2-propanon 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到8-Hydroxy-6-(2-hydroxyethoxy)-1,3-dimethylisochinolin
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2126 - 2134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6-Ethylendioxy-2,4,8,10-undecatetraon 在 silica gel 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以48%的产率得到1-<2-Acetyl-3-hydroxy-5-(2-hydroxyethoxy)phenyl>-2-propanon
  参考文献：
  名称：

  乙酰基异喹啉生物碱，6.中央修饰的ß-戊酮的结构和环化：单环异喹啉生物碱的合成

  摘要：

  制备乙酸的异喹啉生物碱仍处于推测性生物合成的中心步骤，即游离β-戊酮1a环化成单环中间体2和3a。为此需要在中间碳原子上改性的聚酮6，其以两种独立的方式生产，一方面通过臭氧分解适当地取代的二氢茚满（例如10和11），另一方面通过与酯的双酯缩合而制得。丙酮二价阴离子14在这里首次合成使用。与主体1a本身相反，可以使用改性聚酮6环化成单核二酮2和3。因此，位于中心的保护基团控制环化的方向，但同时也控制形成的芳族化合物的氧合度。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851102

文献信息

• A short biomimetic synthesis of the isoquinoline and the naphthalene moieties of ancistrocladus alkaloids from common β-polycarbonyl precursors
  作者：Gerhard Bringmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87246-9

  日期：1982.1

  The diketones (8) and (11), key intermediates for an biogenetically modelled synthesis of the ancistrocladus alkaloids, were each prepared in one step only, and transforned into the isoquinoline and naphthalene moieties of (1) and (2).

  二酮（8）和（11）是拟南芥生物碱生物合成模型合成的关键中间体，每个仅一步制备，并转化为（1）和（2）的异喹啉和萘部分。
• Bringmann, Gerhard, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 3, p. 205 - 206
  作者：Bringmann, Gerhard

  DOI：——

  日期：——