4'-Methoxy-7-hydroxy-3-methyl-flavon | 22395-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-Methoxy-7-hydroxy-3-methyl-flavon
• 英文别名: 7-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-chromen-4-one；7-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylchromen-4-one
• CAS: 22395-01-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: ZNQYRALZZBZTGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Methoxy-7-hydroxy-3-methyl-flavon 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10-(4-methoxyphenyl)-9-methylpyrano[2',3':5,6]chromeno[4,3-c]isoxazol-8(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型黄酮/三唑/苯并咪唑杂化物和黄酮/异恶唑环化杂环作为抗增殖剂和抗分枝杆菌剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  摘要通过分子内环化和Cu（I）催化的点击1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的黄酮/异恶唑稠合杂环5a-f和黄酮/ 1,2,3-三唑/苯并咪唑杂合杂环化合物7a-t。使用磺基罗丹明B测定（SRB）评估了产品对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗增殖活性，并使用浊度测定法评估了产品的抗分枝杆菌活性。大多数测试化合物显示出抗增殖活性和抗分枝杆菌活性。化合物7l，7q和7r显示出中等的抗增殖活性，IC50值为 17.9、14.2、19.1（\ upmu \ hbox {M} \）分别地，化合物5a和化合物5a在30 （\ upmu \ hbox {M} \）浓度下显示出中等的抗分枝杆菌活性，抑制率为41.7％  。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9833-4
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4'-Methoxy-7-hydroxy-3-methyl-flavon
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 9-Acetyl/Formyl/Cyano-Substituted Pyrano[2,3-f]flavones and Chromones Using the Baylis–Hillman Reaction

  摘要：

  Condensation of 8-formyl-7-hydroxyflavones (2a-f) and 8-formyl-7-hydroxy-2-(2'-furyl)-3-methylchromone (2g) with methyl vinyl ketone (3), acrolein (4), and acrylonitrile (5) in the presence of diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) under an N2 atmosphere at room temperature using Baylis-Hillman reaction conditions afforded 9-acetyl/formyl/cyano-substituted pyrano2,3-f]flavones (6a-f, 7a-f, 8a-f) and chromones (6g, 7g, 8g).

  DOI：

  10.1080/00397910903069681