(1S,5S,6R,8aS)-5-(4,5-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-pentyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester | 273221-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,5S,6R,8aS)-5-(4,5-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-pentyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,5S,6R,8aS)-5-[4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)pentyl]-1,5,6-trimethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 273221-20-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: HPVVYMXBCSMQNL-PWGCKAGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R,8aS)-5-(4,5-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-pentyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 重铬酸吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,5S,6R,8aS)-5-[2-((3S,4R)-4-Hydroxy-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-ethyl]-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有拒食活性的二萜α-和β-羟基丁醇化物：半合成和绝对构型†

  摘要：

  从对卤代氨基甲酸甲酯开始，合成了两个系列的对卤代氢卤化物（15,16-内酰胺和16,15-内酯），它们是生物活性的二萜内酯的类似物。绝对构型通过CD光谱测定并通过X射线分析证实。对这些化合物进行了拒食测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00227-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6R,8aS)-5-(4,5-Dihydroxy-3-methylene-pentyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,5S,6R,8aS)-5-(4,5-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-pentyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有拒食活性的二萜α-和β-羟基丁醇化物：半合成和绝对构型†

  摘要：

  从对卤代氨基甲酸甲酯开始，合成了两个系列的对卤代氢卤化物（15,16-内酰胺和16,15-内酯），它们是生物活性的二萜内酯的类似物。绝对构型通过CD光谱测定并通过X射线分析证实。对这些化合物进行了拒食测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00227-6