4-氰基-2-(4-甲氧基苯甲酰基)丁酸乙酯 | 35747-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氰基-2-(4-甲氧基苯甲酰基)丁酸乙酯
• 英文名称: Aethyl-α-(p-methoxybenzoyl)-γ-cyanobutyrat
• 英文别名: α-(p-Methoxybenzoyl)-γ-cyanobuttersaeure-ethylester；α-(p-Methoxy-benzoyl)-γ-cyan-buttersaeureaethylester；ethyl 4-cyano-2-(4-methoxybenzoyl)butanoate；ethyl α-(p-methoxybenzoyl)-γ-cyanobutyrate
• CAS: 35747-19-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: UPIIKLOXRRJVAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-2-(4-甲氧基苯甲酰基)丁酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊腈
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钛（III）催化酮腈的还原环化

  摘要：

  请减少！标题反应可在室温下以高收率和高对映选择性提供α-羟基酮，这是生物活性天然产物中常见的结构基序。人们发现市售的ansa-titanocene 1是该过程的有效催化剂，据推测可通过向腈中添加酮基来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201204469

文献信息

• 3-Piperidine-methanols
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03976653A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-5-(Y.sup.3)-5-(Y.sup.4)-benzo[g]quinolines and 1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-5-(Y.sup.3)-5-(Y.sup.4)-5H-indeno[1,2,b]pyridi nes wherein Y.sup.3 and Y.sup.4 are hydrogen, alkyl or phenyl, which are useful as antagonists of strong analgesics, are obtained by cyclizing derivatives of 2-(phenyl or benzyl)-.alpha.-(Y.sup.3)-.alpha.-(Y.sup.4)-3-piperidinemethanols. The latter are obtained from corresponding 3-piperidinecarboxylic acids.

  1,2,3,4,4a,5,10,10a-八氢-5-(Y.sup.3)-5-(Y.sup.4)-苯并[g]喹啉和1,2,3,4,4a,9b-六氢-5-(Y.sup.3)-5-(Y.sup.4)-5H-吲哚[1,2,b]吡啶，其中Y.sup.3和Y.sup.4为氢、烷基或苯基，可用作强镇痛药的拮抗剂，通过将2-(苯基或苄基)-.alpha.-(Y.sup.3)-.alpha.-(Y.sup.4)-3-哌啶甲醇衍生物环化获得。后者是由相应的3-哌啶甲酸得到的。
• US3976653A
  申请人：——

  公开号：US3976653A

  公开（公告）日：1976-08-24
• US4022792A
  申请人：——

  公开号：US4022792A

  公开（公告）日：1977-05-10
• Enantioselective Titanium(III)‐Catalyzed Reductive Cyclization of Ketonitriles
  作者：Jan Streuff、Markus Feurer、Plamen Bichovski、Georg Frey、Urs Gellrich

  DOI：10.1002/anie.201204469

  日期：2012.8.20

  Reduction, please! The title reaction affords α‐hydroxyketones, a common structural motif in biologically active natural products, in good yields and high enantioselectivities at room temperature. The commercially available ansa‐titanocene 1 was found to be an efficient catalyst for this process, which presumably proceeds by addition of a ketyl radical to a nitrile.

  请减少！标题反应可在室温下以高收率和高对映选择性提供α-羟基酮，这是生物活性天然产物中常见的结构基序。人们发现市售的ansa-titanocene 1是该过程的有效催化剂，据推测可通过向腈中添加酮基来进行。