(Z)-2-(1-(4-methoxyphenyl)but-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1283231-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-2-(1-(4-methoxyphenyl)but-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1283231-60-6
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₃
• 分子量: 288.195
• InChiKey: HGDGTQDSMKDUIT-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(1-(4-methoxyphenyl)but-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 二氟化氢钾 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以84%的产率得到(Z)-1-(but-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化芳基、烷基二取代内丙二烯的区域分散硼氢化反应

  摘要：

  我们报道了在由实验室稳定的 Co(acac) 2和双膦配体生成的钴催化剂存在下，芳基、烷基二取代的内丙二烯与频那醇硼烷 (HBpin) 的立体选择性区域发散硼氢化反应。确定了该硼氢化反应的区域选择性与双膦配体的咬角之间的有趣相关性。当使用含有中等咬角（例如dppb为98°，dppf为96°）的双膦的钴催化剂进行硼氢化时，HBpin选择性地加成到烷基取代的双键上。然而，当使用含有大咬角（例如xantphos为111°，Nixantphos为114°）双膦的钴催化剂进行反应时，HBpin选择性地加成到芳基取代的双键上。一系列内丙二烯以区域发散的方式经历这些共催化的硼氢化反应，以高分离产率和高区域选择性产生相应的( Z )-烯基硼酸酯。这些反应表现出良好的官能团相容性，并且无需使用干燥箱即可轻松放大至克级。此外，相同丙二烯底物的钴催化氢化硅烷化和硼氢化反应之间的区域选择性的比较表明，丙二烯的这种

  DOI：

  10.1039/c9sc06136c
• 作为产物：
  描述：

  茴香脑 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 乙基溴化镁 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-2-(1-(4-methoxyphenyl)but-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  配体在镍催化的内部丙二烯区域选择性硼氢化反应中的立体发散

  摘要：

  开发多取代烯基硼酸酯的立体发散合成方案将简化和统一多取代烯烃的Z和E立体异构体的合成。尽管已经做出巨大努力来设计立体选择性方法来访问Z - 或E-alkenylboronates，在其合成中催化剂控制的立体发散仍然极为罕见。在此，我们证明了这种立体分歧可以通过镍催化的内部丙二烯硼氢化反应实现，这使得从相同的起始试剂中可以方便地合成三取代烯基硼酸酯的两种立体异构体。机理研究表明，这些镍催化的丙二烯硼氢化反应不遵循使用金属氢化物或金属硼中间体的传统氢金属化或硼金属化途径。在潜在镍中间体的合成及其化学计量反应的基础上，我们提出了这种镍催化的丙二烯硼氢化反应的新途径，Z - 或E -烯基硼酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.10.003

文献信息

• Highly regio- and stereoselective synthesis of alkenylboronic esters by copper-catalyzed boron additions to disubstituted alkynes
  作者：Hye Ryung Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/c0cc04496b

  日期：——

  The copper-catalyzed addition of bis(pinacolato)diboron to internal alkynes in the presence of methanol generates alkenylboron compounds with high levels of regio- and stereoselectivities. The catalytic efficiency is increased by using monodentate phosphine ligands, especially P(p-tolyl)(3) and a range of internal alkynes was borylated in good yields.

  在甲醇的存在下，铜催化的双（频哪醇）二硼在内部炔烃中的加成反应会生成具有高区域选择性和立体选择性的烯基硼化合物。通过使用单齿膦配体，尤其是P（对甲苯基）（3），可以提高催化效率，并以良好的产率将一系列内部炔烃进行硼化。