1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one | 1313741-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(2-thienyl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one；1-phenyl-3-thiophen-2-yl-6,7-dihydro-5H-indazol-4-one
• CAS: 1313741-48-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: BTJPDRGVDFLAAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxocyclohex-1-en-1-yl thiophene-2-carboxylate 在 potassium cyanide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 2-thienylcarbonyl-cyclohexane-1,3-dione as Building Block for Indazolones and Isoxazolones

  摘要：

  利用超声波处理的新合成方法，将 1,3-环己二酮与噻吩-2-甲酰氯进行 C-酰化，得到 3-羟基-2-(2-噻吩基羰基)环己-2-烯-1-酮 (5)。该化合物被用作制备不同双环体系的构件：四氢-4H-吲唑-4-酮（7a-c 和 9a,b,d），以及分别与不同的肼和羟胺反应制备的 6,7-二氢苯并异噁唑（11）。所有化合物的结构都通过核磁共振光谱得到了彻底的阐明。

  DOI：

  10.1071/ch11015

文献信息

• Regioselective construction of 1,3-diaryl tetrahydroindazolones <i>via</i> the three-component reaction of 1,3-cyclohexanediones, β-nitrostyrenes and arylhydrazines
  作者：Ting Wang、Xushun Qing、Chenlu Dai、Zhenjie Su、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c8ob00304a

  日期：——

  7-Tetrahydro-4H-indazol-4-one derivatives were successfully synthesized using a one-pot three-component system that combines substituted β-nitrostyrenes, 1,3-cyclohexanediones and phenylhydrazines. This reaction involves a highly efficient domino sequence consisting of the aza-Michael reaction, intramolecular O-nucleophilic addition, nucleophilic addition, and ring opening of furan as the key unit steps. Notably,

  使用结合取代的β-硝基苯乙烯，1,3-环己二酮和苯肼的一锅三组分系统成功合成了1,5,6,7-Tetrahydro-4 H-吲唑-4-one衍生物。该反应涉及由aza-Michael反应，分子内O-亲核加成，亲核加成和呋喃的开环组成的高效多米诺序列，这是关键的单元步骤。值得注意的是，实现了四氢-4 H-吲唑酮部分的高度区域选择性的结构和官能化芳环的引入。