(+)-methyl 1-(2-oxobutyl)-2-methyl-5-oxocyclopentanecarboxylate | 141193-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-methyl 1-(2-oxobutyl)-2-methyl-5-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-2-methyl-5-oxo-1-(2-oxobutyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 141193-84-2；92269-52-8；141193-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: BKOXQEOKZRXCTH-SZSXPDSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl 1-(2-oxobutyl)-2-methyl-5-oxocyclopentanecarboxylate 在 盐酸 、 sodium chromate(VI) 、 LiI₃ 、 copper bromide-dimethyl sulfide 、 水 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 一水合肼 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 (+)-(3aβ,5aα,6α,8aα)-4,5,6a,6,7,8-hexahydro-3a,6-dimethylcyclopenta(c)pentalen-1(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-silphiperfol-6-ene and (-)-5-oxosilphiperfol-6-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a038
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl 1-(2-ethylallyl)-2-methyl-5-oxocyclopentanecarboxylate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到(+)-methyl 1-(2-oxobutyl)-2-methyl-5-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-silphiperfol-6-ene and (-)-5-oxosilphiperfol-6-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a038

文献信息

• A convergent synthesis of triquinane sesterterpenes. Enantioselective synthesis of (-)-retigeranic acid A
  作者：Jonathan. Wright、Gary J. Drtina、Richard A. Roberts、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00225a036

  日期：1988.8
• Weyerstahl, Peter; Brendel, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 669 - 678
  作者：Weyerstahl, Peter、Brendel, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• WRIGHT, JONATHAN;DRTINA, GARY J.;ROBERTS, RICHARD A.;PAQUETTE, LEO A., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 17, C. 5806-5817
  作者：WRIGHT, JONATHAN、DRTINA, GARY J.、ROBERTS, RICHARD A.、PAQUETTE, LEO A.

  DOI：——

  日期：——