1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone | 1023921-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone
• 英文别名: [2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate；[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1023921-80-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆S
• 分子量: 350.392
• InChiKey: GTDYWTCUKPXMJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 甲酸 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到(R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(对甲苯磺酰基氧基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  WO2008/54155

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 1-arylethanediols by rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of α-tosyloxyarylketones

  摘要：

  Catalytic transfer hydrogenation of alpha-tosyloxyarylketones mediated by a chiral rhodium complex using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding 1-arylethanediol monotosylates in excellent yield with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0009-2

文献信息

• [EN] MANASSANTIN COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE MANASSANTIN ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2010059858A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Provided are manassantin compounds and methods of using the compounds. Provided are methods of treating a disease, the method comprising administering a compound according to Formula I. Further provided are pharmaceutical compositions comprising compounds according to Formula I. Also provided are methods of inhibiting HIF-1 in a cell, the methods comprising administering to the cell a compound according to Formula I.

  提供了manassantin化合物和使用该化合物的方法。提供了治疗疾病的方法，该方法包括给予符合公式I的化合物。另外提供了包含符合公式I的化合物的药物组合物。还提供了在细胞中抑制HIF-1的方法，该方法包括给予细胞符合公式I的化合物。
• WO2008/54155
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 2-SULFONYLOXY-1-PHENYLETHANOL DERIVATIVES
  申请人：Lee Kee-In

  公开号：US20100063317A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Optically active 2-sulfonyloxy-1-phenylethanol derivative of formula (II) can be prepared easily and selectively by the method of the present invention using an asymmetric reduction of an α-sulfonyloxy acetophenone compound with a rhodium catalyst having petamethylcyclopentadienyl group and a hydrogen donor, and the compound of formula (II) obtained in the inventive method exhibits a higher e.e. (enantiomer excess) value than that of the products in the conventional methods.
• US8044245B2
  申请人：——

  公开号：US8044245B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• Enantioselective synthesis of 1-arylethanediols by rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of α-tosyloxyarylketones
  作者：Do-Min Lee、Gullapalli Kumaraswamy、Kee-In Lee

  DOI：10.1007/s00706-008-0009-2

  日期：2009.1

  Catalytic transfer hydrogenation of alpha-tosyloxyarylketones mediated by a chiral rhodium complex using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding 1-arylethanediol monotosylates in excellent yield with high enantioselectivity.