1-(3-trifluoromethylphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone | 1023921-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-trifluoromethylphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone
• 英文别名: [2-Oxo-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate；[2-oxo-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1023921-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₄S
• 分子量: 358.338
• InChiKey: ZCFPIPDXOBRPDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-trifluoromethylphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 甲酸 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(R)-2-hydroxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/54155

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 间三氟甲基苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3-trifluoromethylphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 1-arylethanediols by rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of α-tosyloxyarylketones

  摘要：

  Catalytic transfer hydrogenation of alpha-tosyloxyarylketones mediated by a chiral rhodium complex using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding 1-arylethanediol monotosylates in excellent yield with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0009-2

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative annulation of <i>N</i>-(8-quinolinyl) aryl carboxamides with 1-aryl-2-tosyloxy ethanones
  作者：Qinghuang Long、Keran Zou、Wanrong Dong、Dexun Xie、Delie An

  DOI：10.1080/00397911.2021.1952433

  日期：2021.9.17

  Abstract A novel and facile palladium-catalyzed annulation reaction between N-(8-quinolinyl) aryl carboxamides and 1-aryl-2-tosyloxy ethanones was herein demonstrated. The practical transformation took place readily in the presence of Pd(OAc)2 without any ligands, offering the desired 3-aryl-2-(8-quinolinyl) isoquinolin-1(2H)-ones with good functional groups tolerance (29 examples) and high efficiencies

  摘要 本文证明了N- (8-喹啉基) 芳基甲酰胺和 1-芳基-2-甲苯磺酰氧基乙酮之间的新型和简便的钯催化环化反应。在没有任何配体的 Pd(OAc) 2存在下，实际转化很容易发生，提供所需的 3-芳基-2-（8-喹啉基）异喹啉-1（2H）-酮，具有良好的官能团耐受性（29 个例子）和高效率（高达 90% 的产量）。该协议的机制被提议通过 CH/NH 激活途径发生, 这通过控制反应进行了验证。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 2-SULFONYLOXY-1-PHENYLETHANOL DERIVATIVES
  申请人：Lee Kee-In

  公开号：US20100063317A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Optically active 2-sulfonyloxy-1-phenylethanol derivative of formula (II) can be prepared easily and selectively by the method of the present invention using an asymmetric reduction of an α-sulfonyloxy acetophenone compound with a rhodium catalyst having petamethylcyclopentadienyl group and a hydrogen donor, and the compound of formula (II) obtained in the inventive method exhibits a higher e.e. (enantiomer excess) value than that of the products in the conventional methods.
• US8044245B2
  申请人：——

  公开号：US8044245B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• WO2008/54155
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective synthesis of 1-arylethanediols by rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of α-tosyloxyarylketones
  作者：Do-Min Lee、Gullapalli Kumaraswamy、Kee-In Lee

  DOI：10.1007/s00706-008-0009-2

  日期：2009.1

  Catalytic transfer hydrogenation of alpha-tosyloxyarylketones mediated by a chiral rhodium complex using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding 1-arylethanediol monotosylates in excellent yield with high enantioselectivity.