6-tert-butyl-1,3-diethynylazulene | 278615-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-tert-butyl-1,3-diethynylazulene
• CAS: 278615-36-4
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: DQBSRFRLFMMSIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-1,3-diethynylazulene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₈₂H₇₂
  参考文献：
  名称：

  具有混合乙炔和丁二炔桥的新型低聚茚的合成和表征

  摘要：

  具有混合乙炔基和丁二炔基桥的新型低聚芴醇 10-14 是通过易获得的乙炔基芘烯 3、4、7、9 和 15 的氧化 Eglinton 偶联以及通过 Pd/Cu 催化的与适当的碘代芘烯 5 的交叉偶联反应合成的, 6 和 8。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600321
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butylazulene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-tert-butyl-1,3-diethynylazulene
  参考文献：
  名称：

  单乙炔基，二乙炔基和三乙炔唑的合成

  摘要：

  描述了制备单，二和三乙炔azulenes的简单和生产途径。可以通过Pd催化的碘或溴azulenes与三甲基甲硅烷基-乙炔的交叉偶合以及随后的去甲硅烷基化作用，以克数制得五元环中的乙炔基氮杂azurenes。通过相应的二醛的二溴甲基化和随后的脱氢溴化反应合成了5,7-二乙炔基ul。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00308-7

文献信息

• Syntheses of mono-, di- and triethynylazulenes
  作者：Kai H.H Fabian、Ahmed H.M Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00308-7

  日期：2000.4

  Simple and productive routes to mono-, di- and triethynylazulenes are described. Azulenes ethynylated in the five-membered ring can be prepared on a multigram scale by Pd-catalyzed cross-coupling of iodo- or bromoazulenes with trimethylsilyl-acetylene and subsequent desilylation. 5,7-Diethynylazulene was synthesized by dibromomethylenation of the corresponding dialdehyde and subsequent dehydrobromination

  描述了制备单，二和三乙炔azulenes的简单和生产途径。可以通过Pd催化的碘或溴azulenes与三甲基甲硅烷基-乙炔的交叉偶合以及随后的去甲硅烷基化作用，以克数制得五元环中的乙炔基氮杂azurenes。通过相应的二醛的二溴甲基化和随后的脱氢溴化反应合成了5,7-二乙炔基ul。
• Synthesis of 1,3-Bis(tetracyano-2-azulenyl-3-butadienyl)azulenes by the [2+2] Cycloaddition-Retroelectrocyclization of 1,3-Bis(azulenylethynyl)azulenes with Tetracyanoethylene
  作者：Taku Shoji、Mitsuhisa Maruyama、Akifumi Maruyama、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Kozo Toyota

  DOI：10.1002/chem.201402939

  日期：2014.9.8

  1,3‐Bis(azulenylethynyl)azulene derivatives 9–14 have been prepared by palladium‐catalyzed alkynylation of 1‐ethynylazulene 8 with 1,3‐diiodoazulene 1 or 1,3‐diethynylazulene 2 with the corresponding haloazulenes 3–7 under Sonogashira–Hagihara conditions. Bis(alkynes) 9–14 reacted with tetracyanoethylene (TCNE) in a formal [2+2] cycloaddition–retroelectrocyclization reaction to afford the corresponding

  1,3-双（azulenylethynyl）甘菊环衍生物9-14已经制备由1- ethynylazulene的钯催化的炔基8与1,3- diiodoazulene 1或1,3- diethynylazulene 2与相应的haloazulenes 3-7 Sonogashira-下gi原条件。在正式的[2 + 2]环加成-逆电环化反应中，双（炔）9-14与四氰基乙烯（TCNE）反应，从而以优异的收率得到相应的新双（四氰基丁二烯）（bis（TCBDs））15-20。bis（TCBD）15–20的氧化还原行为通过CV和差分脉冲伏安法（DPV）对其进行了分析，结果表明它们在电化学条件下具有可逆的多级还原特性。此外，在电化学还原条件下，通过可见光谱观察到炔烃9-14和TCBD 15-20的显着颜色变化。
• New π-systems from 1-ethynylazulene
  作者：Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02234-1

  日期：2002.1

  A synthesis of dumbbell-shaped alkynyl-bridged diazulenyl compounds 8, 9 as well as the triazulenylbenzene derivative 12 starting from 1-ethynyl-3-(2,3,4,5-tetraphenylphenyl)azulene (5) is described. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Ethynylazulenes — Building Blocks for Novel Oligoazulenes with Ethynyl and Butadiynyl Bridges
  作者：Kai H. H. Fabian、Ahmed H. M. Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1002/ejoc.200500613

  日期：2006.2

  with trimethylsilylacetylene and subsequent desilylation. The synthesis of some acyclic oligomers 23–30, 32–36 and 38–40 from these ethynylazulenes could be accomplished by oxidative Eglinton coupling as well as Pd/Cu-catalysed cross-coupling reactions with the appropriate iodoazulenes 1a,b, 4b, 31 and 34. The UV/Vis spectra of the novel oligomers 32, 35 and 36 allow an estimation of the bandgap (Eg)

  在五元环中乙炔化的 3a,b, 6a,b, 9, 12 和 15 是通过相应的碘化蕈烯 1a,b, 4a,b, 7, 10 和 13 的 Pd 催化交叉偶联制备的，与三甲基甲硅烷基乙炔和随后的脱甲硅烷基化。可以通过氧化 Eglinton 偶联以及 Pd/Cu 催化的交叉偶联反应与适当的碘化蕈烯 1a、b、4b、31 来合成一些无环低聚物 23-30、32-36 和 38-40。和 34. 新型低聚物 32、35 和 36 的 UV/Vis 光谱允许估计低于 2 eV 的聚（1,3-脒亚乙炔）的带隙（Eg）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis and Characterization of Novel Oligoazulenes with Mixed Ethynyl and Butadiynyl Bridges
  作者：Ahmed H. M. Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1002/ejoc.200600321

  日期：2006.9

  The new oligoazulenes 10–14 with mixed ethynyl and butadiynyl bridges were synthesized by oxidative Eglinton coupling from the readily accessible ethynylazulenes 3, 4, 7, 9 and 15 as well as by Pd/Cu-catalyzed cross-coupling reactions with the appropriate iodoazulenes 5, 6 and 8. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  具有混合乙炔基和丁二炔基桥的新型低聚芴醇 10-14 是通过易获得的乙炔基芘烯 3、4、7、9 和 15 的氧化 Eglinton 偶联以及通过 Pd/Cu 催化的与适当的碘代芘烯 5 的交叉偶联反应合成的, 6 和 8。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)