(S)-3-hydroxy-3,3'-biindoline-2-one | 1242059-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-3,3'-biindoline-2-one
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one；(3S)-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1242059-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: LLSIEQLHMGACNA-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-3,3'-biindoline-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化的3-羟基-2-氧吲哚上的烯丙基化反应：双环色胺生物碱，（±）-鸟嘌呤和（±）-叶硫代鸟氨酸的形式总合成

  摘要：

  已经开发出FeCl 3催化的3-羟基-2-氧吲哚与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应的有效策略。该反应以操作简单和廉价的方法得到了在假苄基位置具有季中心的各种2-氧吲哚。使用对映体富集的3-羟基-2-氧吲哚的对照实验表明，反应通过原位生成的2 H-吲哚-2-酮（8）进行。该方法学提供了对吡咯并吲哚啉生物碱（±）-脱氧羟脯氨酸（1a），（±）-乙二咪唑（1b），（±）-毒扁豆碱（1c），（±）-酚（1d）和（ ±）-植物蛇毒（1e）。最终，我们将该方法的范围外推至二聚环酪胺生物碱（±）-烟嘌呤（3a），（±）-叶黄嘌呤（3c）和（±）-calycanthine（4）的正式总合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01232
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 靛红 在 (8Α,9R)-9-(9-苯基甲氧基)奎宁-6'-醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以92%的产率得到(S)-3-hydroxy-3,3'-biindoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能改性金鸡纳生物碱催化剂催化吲哚类化合物向吲哚类化合物的不对称加成反应

  摘要：

  简单和选择性：开发了一种有效的有机催化对映选择性方法，用于合成具有季手性碳的取代-3-羟基羟吲哚衍生物。金鸡纳生物碱衍生的催化剂在温和条件下催化吲哚衍生物的弗里德尔-克来福特型加成反应，从而以高对映选择性（见方案）以良好或优异的收率提供取代的3-羟基羟吲哚（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000846

文献信息

• Facile Creation of 3-Indolyl-3-hydroxy-2-oxindoles by an Organocatalytic Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Isatins
  作者：Jing Deng、Shilei Zhang、Peng Ding、Hualiang Jiang、Wei Wang、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.200900851

  日期：2010.3.22

  The first direct enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with isatins has been developed. The process is catalyzed by simple cupreine under mild reaction conditions and affords synthetically and biologically interesting, chiral 3‐indolyl‐3‐hydroxy‐2‐oxindoles in good yields (68–97%) and with high enantioselectivities (76–91%).

  已经开发了吲哚与靛红的第一个直接对映选择性的弗瑞德-克来福特反应。该过程在温和的反应条件下由简单的铜胺催化，可提供合成和生物学上有趣的手性3-吲哚基-3-羟基-2-氧吲哚，产率高（68-97％），对映选择性高（76-91％）。
• Asymmetric Addition of Indoles to Isatins Catalysed by Bifunctional Modified Cinchona Alkaloid Catalysts
  作者：Pankaj Chauhan、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1002/chem.201000846

  日期：——

  Simple and selective: An efficient organocatalytic enantioselective method for the synthesis of substituted‐3‐hydroxyoxindole derivatives with a quaternary chiral carbon has been developed. The cinchona alkaloid derived catalyst catalyses the Friedel–Crafts‐type addition of indole derivatives to the isatin derivatives under mild conditions to provide substituted 3‐hydroxyoxindoles in good to excellent

  简单和选择性：开发了一种有效的有机催化对映选择性方法，用于合成具有季手性碳的取代-3-羟基羟吲哚衍生物。金鸡纳生物碱衍生的催化剂在温和条件下催化吲哚衍生物的弗里德尔-克来福特型加成反应，从而以高对映选择性（见方案）以良好或优异的收率提供取代的3-羟基羟吲哚（见方案）。
• FeCl₃-Catalyzed Allylation Reactions onto 3-Hydroxy-2-oxindoles: Formal Total Syntheses of Bis-cyclotryptamine Alkaloids, (±)-Chimonanthine, and (±)-Folicanthine
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Sai Raghavendra Medisetty、Amarchand Parida、K. Naresh Babu、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01232

  日期：2017.8.18

  presents an efficient and concise access to the pyrroloindoline alkaloids (±)-deoxyeseroline (1a), (±)-esermethole (1b), (±)-physostigmine (1c), (±)-phenserine (1d), and (±)-physovenine (1e). Eventually, we extrapolated the scope of this methodology to the formal total syntheses of dimeric cyclotyrptamine alkaloids (±)-chimonanthine (3a), (±)-folicanthine (3c), and (±)-calycanthine (4).

  已经开发出FeCl 3催化的3-羟基-2-氧吲哚与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应的有效策略。该反应以操作简单和廉价的方法得到了在假苄基位置具有季中心的各种2-氧吲哚。使用对映体富集的3-羟基-2-氧吲哚的对照实验表明，反应通过原位生成的2 H-吲哚-2-酮（8）进行。该方法学提供了对吡咯并吲哚啉生物碱（±）-脱氧羟脯氨酸（1a），（±）-乙二咪唑（1b），（±）-毒扁豆碱（1c），（±）-酚（1d）和（ ±）-植物蛇毒（1e）。最终，我们将该方法的范围外推至二聚环酪胺生物碱（±）-烟嘌呤（3a），（±）-叶黄嘌呤（3c）和（±）-calycanthine（4）的正式总合成中。
• Lewis Acid-Catalyzed Malonate Addition onto 3-Hydroxy-2-oxindoles: Mechanistic Consideration and Synthetic Approaches to the Pyrroloindoline Alkaloids
  作者：K. Naresh Babu、Nikhil Raj Kariyandi、Saina Saheeda M. K.、Lakshmana K. Kinthada、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02017

  日期：2018.10.19

  Metal triflate-catalyzed reactions of 3-hydroxy-2-oxindoles with a variety of malonates have been developed under mild conditions. The reaction afford a variety of 2-oxindoles sharing a C-3 quaternary center at the pseudobenzylic position in an operationally simple procedure. Control experiments using enantioenriched 3-hydroxy/methoxy 2-oxindoles (91% ee) afforded a malonate addition product in racemic

  在温和条件下已开发出金属三氟甲磺酸酯催化的3-羟基-2-氧吲哚与各种丙二酸酯的反应。该反应以操作简单的方法提供了在假苄基位置上共有一个C-3季中心的各种2-氧吲哚。使用对映体富集的3-羟基/甲氧基2-氧吲哚（91％ee）的对照实验提供了外消旋形式的丙二酸酯加成产物，清楚地表明该反应通过原位生成的2 H-吲哚-2-酮中间体（4a）进行。通过接近在假苄基位置与芳基连接的环色胺生物碱已显示出该方法的合成潜力。