3-(4-Chlorophenyl)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Chlorophenyl)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂OS
• 分子量: 283.178
• InChiKey: NIHJQGCDODCOQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chlorophenyl)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 2-氨基苯硫醇 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-(5-chlorothiophen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Thiophene Conjugated Benzothiazepines: in vitro Screening for their Antimicrobial Activity

  摘要：

  一系列新型噻吩共轭苯并噻唑啉化合物通过柠檬汁介质中的差向烯酮与2-氨基苯硫醇反应合成。新化合物通过光谱研究进行了表征。新合成化合物5a-j 的体外抗菌评价结果显示，化合物5a和5c 对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和黑曲霉、黄曲霉等真菌的抑制作用在12.5-25.0μg/mL 范围内，与环丙沙星和制霉菌素相当，因此这些化合物可能作为抗菌剂的先导分子。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22861
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 、 4-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-Chlorophenyl)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Thiophene Conjugated Benzothiazepines: in vitro Screening for their Antimicrobial Activity

  摘要：

  一系列新型噻吩共轭苯并噻唑啉化合物通过柠檬汁介质中的差向烯酮与2-氨基苯硫醇反应合成。新化合物通过光谱研究进行了表征。新合成化合物5a-j 的体外抗菌评价结果显示，化合物5a和5c 对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和黑曲霉、黄曲霉等真菌的抑制作用在12.5-25.0μg/mL 范围内，与环丙沙星和制霉菌素相当，因此这些化合物可能作为抗菌剂的先导分子。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22861

文献信息

• An Efficient Synthesis of Thiophene Conjugated Benzothiazepines: in vitro Screening for their Antimicrobial Activity
  作者：K.R. Raghavendra、P. Sudeep、K. Ajay Kumar、H.P. Jayadevappa

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22861

  日期：——

  A series of novel thiophene conjugated benzothiazepines were synthesized by the reaction of chalcones with 2-aminobenzenethiol in citrus juice medium. The new compounds were characterized by spectroscopic studies. Results of in vitro antimicrobial evaluation of newly synthesized compounds 5a-j shows that the compounds 5a and 5c have excellent antimicrobial inhibition in the range of 12.5-25.0 μg/mL against bacteria S. aureus, E. coli, P. aeruginosa and fungi A. niger, A. flavus organisms comparable to ciprofloxacin and nystatin and therefore these compounds might acts as lead molecules as antimicrobial agents.

  一系列新型噻吩共轭苯并噻唑啉化合物通过柠檬汁介质中的差向烯酮与2-氨基苯硫醇反应合成。新化合物通过光谱研究进行了表征。新合成化合物5a-j 的体外抗菌评价结果显示，化合物5a和5c 对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和黑曲霉、黄曲霉等真菌的抑制作用在12.5-25.0μg/mL 范围内，与环丙沙星和制霉菌素相当，因此这些化合物可能作为抗菌剂的先导分子。