tert-butyl 2S-(3-hydroxy-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)propyl)carbamate | 80312-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2S-(3-hydroxy-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]carbamate
• CAS: 80312-88-5
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 344.432
• InChiKey: PYOLMSKBUFJNTC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2S-(3-hydroxy-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)propyl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]-[(3-methylphenyl)methyl]amino]-2-oxoethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬酰胺不对称合成（R）-6-氨基-1-甲基-4-（3-甲基-苄基）六氢-1 H -1,4-二氮杂

  摘要：

  有效的不对称合成（R）-6-氨基-1-甲基-4-（3-甲基乙基苄基）六氢-1 H -1,4-二氮杂[[ R -2）]用作（R的胺部分）-1，一种有效且选择性的5-HT 3受体拮抗剂。的六氢形成ħ环二氮杂-1,4是由光学活性的氨基羧酸的分子内AMI-dation实现18或还原性环化的光学活性氨基醛25化合物18和25从L-天冬酰胺，制备经由关键氮丙啶衍生物15和22，分别保留配置。分子内氮丙啶开环反应29得到的是氮丙啶环的C 2 N键裂解产物哌嗪5一30作为主要产物，以及所需的7元环hexahydro-1 H -1， 4-二氮杂product产品19。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340516
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-tosylhydrazine-1-carboxylate 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N’-(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis[2-(diphenylphosphino)-1-naphthamide] 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 碘 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 175.75h， 生成 tert-butyl 2S-(3-hydroxy-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧化合物的不对称烯丙基胺的区域和立体控制的3-取代的1,2-二氮杂环丁烷的合成

  摘要：

  钯催化外消旋-乙烯基环氧化物与不对称1,2-肼的不对称烯丙基胺化反应具有出色的区域和立体控制能力，在进一步闭环后，可以提供收率差的受保护的3-乙烯基-1,2-二氮杂环丁烷。在C-3上施加手性立体控制过在1,2-二氮杂环丁烷氮的中心与所有的取代基自身定向反式到其邻居。证明了有效的官能化而不会断裂的环断裂（例如，通过交叉复分解），从而建立了对映体富集形式的C-3取代的1,2-二氮杂环丁烷的第一个通用路线。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00653

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of 3-Substituted 1,2-Diazetidines by Asymmetric Allylic Amination of Vinyl Epoxide
  作者：Sundaram Rajkumar、Guy J. Clarkson、Michael Shipman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00653

  日期：2017.4.21

  Pd-catalyzed asymmetric allylic amination of rac-vinyl epoxide with unsymmetrical 1,2-hydrazines proceeds with excellent regio- and stereocontrol, which after further ring closure provides differentially protected 3-vinyl-1,2-diazetidines in good yields. The chirality at C-3 exerts stereocontrol over the nitrogen centers in the 1,2-diazetidine with all substituents orientating themselves trans to their

  钯催化外消旋-乙烯基环氧化物与不对称1,2-肼的不对称烯丙基胺化反应具有出色的区域和立体控制能力，在进一步闭环后，可以提供收率差的受保护的3-乙烯基-1,2-二氮杂环丁烷。在C-3上施加手性立体控制过在1,2-二氮杂环丁烷氮的中心与所有的取代基自身定向反式到其邻居。证明了有效的官能化而不会断裂的环断裂（例如，通过交叉复分解），从而建立了对映体富集形式的C-3取代的1,2-二氮杂环丁烷的第一个通用路线。
• Asymmetric synthesis of (<i>R</i>)-6-amino-1-methyl-4-(3-methyl-benzyl)hexahydro-1<i>H</i>-1,4-diazepine from L-asparagine
  作者：Shiro Kato、Hiroshi Harada、Toshiya Mode

  DOI：10.1002/jhet.5570340516

  日期：1997.9

  hexahydro-1H-1,4-diazepine ring was achieved by the intramolecular ami-dation of the optically active aminocarboxylic acid 18 or reductive cyclization of the optically active aminoaldehyde 25. Compounds 18 and 25 were prepared from L-asparagine via the key aziridine derivatives 15 and 22, respectively, with retention of the configuration. The intramolecular aziridine ring opening reaction of 29 gave the

  有效的不对称合成（R）-6-氨基-1-甲基-4-（3-甲基乙基苄基）六氢-1 H -1,4-二氮杂[[ R -2）]用作（R的胺部分）-1，一种有效且选择性的5-HT 3受体拮抗剂。的六氢形成ħ环二氮杂-1,4是由光学活性的氨基羧酸的分子内AMI-dation实现18或还原性环化的光学活性氨基醛25化合物18和25从L-天冬酰胺，制备经由关键氮丙啶衍生物15和22，分别保留配置。分子内氮丙啶开环反应29得到的是氮丙啶环的C 2 N键裂解产物哌嗪5一30作为主要产物，以及所需的7元环hexahydro-1 H -1， 4-二氮杂product产品19。