O-(3-丁烯)羟胺盐酸盐 | 113211-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: O-(3-丁烯)羟胺盐酸盐
• 英文名称: O-3-butenylhydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: O-(But-3-en-1-yl)hydroxylamine hydrochloride；O-but-3-enylhydroxylamine;hydrochloride
• CAS: 113211-41-9
• 化学式: C₄H₉NO*ClH
• mdl: MFCD17012840
• 分子量: 123.582
• InChiKey: DDIVEUNZIQKIJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,6-二氯-5-甲酰基氨基-嘧啶-2-基)-甲酰胺 、 O-(3-丁烯)羟胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 生成 4-<3-(butenyloxy)amino>-6-chloro-2,5-diformamidopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  9-烷氧基嘌呤的合成和抗病毒活性。2. 9-（2,3-二羟基丙氧基）-，9-（3,4-二羟基丁氧基）-和9-（1,4-二羟基丁-2-氧基）嘌呤。

  摘要：

  烷氧基胺（3,5）或（R，S）-，（R）-和（S）-羟基保护的羟基烷氧基胺（20a，b，37a-c）衍生物与4,6-二氯-2的反应， 5-二甲酰胺基嘧啶（4）并将生成的6-[（（烷氧基）氨基]-]和6-（烷氧基氨基）嘧啶（6,7,21a，b，38a，b，c）与二乙氧基乙酸甲酯加热环化，得到9-烯氧基-和9-烷氧基-6-氯嘌呤（9,10,22a，b，39a-c，40a）。随后将它们转化为鸟嘌呤和2-氨基嘌呤的9-（2,3-二羟基丙氧基），9-（3,4-二羟基丁氧基）和9-（1,4-二羟基丁-2-氧基）衍生物（13-16 ，25-28，41a-c，42a）。还制备了2-氨基-6-甲氧基嘌呤衍生物（17）。外消旋鸟嘌呤衍生物13对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2）具有有效的选择性活性，但对水痘带状疱疹病毒（VZV）的活性较弱。它的抗病毒活性归因于S异构体（28），S异构体的抗HSV

  DOI：

  10.1021/jm00105a010
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(3-丁烯-1-基氧基)氨基甲酸酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到O-(3-丁烯)羟胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用分子内亚硝基 Diels-Alder 反应和闭环烯烃复分解合成双环 Oxamazin 核心

  摘要：

  本文报道了两种新的、简洁的合成方法，用于制备不饱和双环 oxamazin 核。第一个涉及使用分子内 Diels-Alder 反应在一个步骤中形成两个稠环。第二种方法在最后一步结合闭环烯烃复分解，以形成核心的第二个稠环。第二种方法的范围也进一步扩大，以提供更大的环状双环系统。

  DOI：

  10.1021/ol303305u

文献信息

• Synthesis of 1-(hydroxyalkoxy)pyrimidines, a novel series of acyclic nucleoside analogues
  作者：Michael R. Harnden、L. John Jennings、Ann Parkin

  DOI：10.1039/p19900002175

  日期：——

  with either ethyl 3,3-diethoxy-2-methylpropionate (4) or methyl 3,3-dimethoxypropionate (5). The uracils (2a–d) were converted into cytosine analogues (3a–d)via intermediate 4-(1,2,4-triazol-1-yl) derivatives. (E)-5-(2-Bromovinyl)(36) and 5-vinyl (37) analogues of (2a) were prepared by palladium(II)-catalysed cross-coupling reactions on the 5-iodo derivative (32). The 5-fluoro-1-(hydroxyalkoxy)uracils

  胸腺嘧啶的1-（3-羟基丙氧基），1- [3-羟基-2-（羟甲基）丙氧基]，1-（2,3-二羟基丙氧基）和1-（3,4-二羟基丁氧基）衍生物的合成（1a – d）和尿嘧啶（2a – d）进行了描述。这些无环核苷是通过将适当官能化的脲与3,3-二乙氧基-2-甲基丙酸乙酯（4）或3,3-二甲氧基丙酸甲酯（5）环化而获得的。尿嘧啶（2a – d）通过中间体4-（1,2,4-triazol-1-yl）衍生物转化为胞嘧啶类似物（3a – d）。（E）-5-（2-溴乙烯基）（36）和（2a）的5-乙烯基（37）类似物是通过钯（II）在5-碘衍生物（32）上催化的交叉偶联反应制备的。5-氟-1-（羟基烷氧基）尿嘧啶（41）和（42）通过将5-氟-1-羟基尿嘧啶与适当官能化的卤化物烷基化而获得。该系列无环核苷均未在细胞培养物中的抗病毒测试中显示出活性。
• Facile synthesis of 2-alkyl/aryloxy-2H-azirines and their application in the synthesis of pyrroles
  作者：Xinxin Qi、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c2cc30490b

  日期：——

  Free carbenes generated from alpha-diazo oxime ethers by photolysis undergo facile N-O insertion to afford 2-alkyl/aryloxy-2H-azirines in good to excellent yields. This method allowed for the development of a tandem reaction for pyrrole synthesis via 1,3-dipolar cycloaddition.

  由α-重氮肟醚通过光解生成的游离碳烯容易插入NO，以良好或极好的收率得到2-烷基/芳氧基-2H-叠氮基。该方法允许通过1，3-偶极环加成反应发展用于吡咯合成的串联反应。
• A facile synthesis of (tert-alkoxy)amines
  作者：Hasan Palandoken、Chris M. Bocian、Michelle R. McCombs、Michael H. Nantz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.149

  日期：2005.9

  Tertiary alcohols react with stoichiometric (BF3Et2O)-Et-. and N-hydroxyphthalimide to yield N-alkoxyphthalimides. Subsequent hydrazinolyses afford the title compounds. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• BAILEY, STUART;HARNDEN, MICHAEL R.;JARVEST, RICHARD L.;PARKIN, ANN;BOYD, +, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 57-65
  作者：BAILEY, STUART、HARNDEN, MICHAEL R.、JARVEST, RICHARD L.、PARKIN, ANN、BOYD, +

  DOI：——

  日期：——
• New and Concise Syntheses of the Bicyclic Oxamazin Core Using an Intramolecular Nitroso Diels–Alder Reaction and Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kyle D. Watson、Serena Carosso、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol303305u

  日期：2013.1.18

  making an unsaturated bicyclic oxamazin core are reported. The first involves the use of an intramolecular Diels–Alder reaction to form both of the fused rings in one step. The second approach incorporates ring-closing olefin metathesis in the final step to form the second fused ring of the core. The scope of the second approach was also expanded further to afford larger ringed bicyclic systems.

  本文报道了两种新的、简洁的合成方法，用于制备不饱和双环 oxamazin 核。第一个涉及使用分子内 Diels-Alder 反应在一个步骤中形成两个稠环。第二种方法在最后一步结合闭环烯烃复分解，以形成核心的第二个稠环。第二种方法的范围也进一步扩大，以提供更大的环状双环系统。