2-甲基-2-丙基(3-丁烯-1-基氧基)氨基甲酸酯 | 635757-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(3-丁烯-1-基氧基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl but-3-en-1-yloxycarbamate
• 英文别名: N-Boc-O-homoallylhydroxylamine；N-(but-3-en-1-yloxy)carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl but-3-enyloxycarbamate；tert-butyl N-but-3-enoxycarbamate
• CAS: 635757-93-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: HEESDIACRSXODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(3-丁烯-1-基氧基)氨基甲酸酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到O-(3-丁烯)羟胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用分子内亚硝基 Diels-Alder 反应和闭环烯烃复分解合成双环 Oxamazin 核心

  摘要：

  本文报道了两种新的、简洁的合成方法，用于制备不饱和双环 oxamazin 核。第一个涉及使用分子内 Diels-Alder 反应在一个步骤中形成两个稠环。第二种方法在最后一步结合闭环烯烃复分解，以形成核心的第二个稠环。第二种方法的范围也进一步扩大，以提供更大的环状双环系统。

  DOI：

  10.1021/ol303305u
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基(3-丁烯-1-基氧基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用分子内亚硝基 Diels-Alder 反应和闭环烯烃复分解合成双环 Oxamazin 核心

  摘要：

  本文报道了两种新的、简洁的合成方法，用于制备不饱和双环 oxamazin 核。第一个涉及使用分子内 Diels-Alder 反应在一个步骤中形成两个稠环。第二种方法在最后一步结合闭环烯烃复分解，以形成核心的第二个稠环。第二种方法的范围也进一步扩大，以提供更大的环状双环系统。

  DOI：

  10.1021/ol303305u

文献信息

• Palladium/Xu-Phos-catalyzed asymmetric carboamination towards isoxazolidines and pyrrolidines
  作者：Yuzhuo Wang、Lei Wang、Mingjie Chen、Youshao Tu、Yu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d1sc01337h

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed enantioselective carboamination reaction of N-Boc-O-homoallyl-hydroxylamines and N-Boc-pent-4-enylamines with aryl or alkenyl bromides was developed, delivering various substituted isoxazolidines and pyrrolidines in good yields with up to 97% ee. The reaction features mild conditions, general substrate scope and scalability. The obtained products can be transformed

  开发了N -Boc- O-高烯丙基羟胺和N -Boc-戊-4-烯基胺与芳基或烯基溴的有效钯催化对映选择性碳胺化反应，以高达 97% 的良好收率生成各种取代的异恶唑烷和吡咯烷ee。该反应条件温和，底物范围广泛，可扩展。所得产物可转化为手性1,3-氨基醇衍生物，且不损害手性。新鉴定的带有邻位-O i Pr 基团的 Xu-Phos 配体具有良好的产率和高对映选择性。
• Synthesis of a Homologous Series of Side-Chain-Extended Orthogonally Protected Aminooxy-Containing Amino Acids
  作者：Terrence Burke Jr.、Fa Liu、Joshua Thomas

  DOI：10.1055/s-2008-1078600

  日期：2008.8

  Practical methodology is reported for the synthesis of a homologous series of side chain extended amino acids containing aminooxy functionality bearing orthogonal protection suitable for Fmoc peptide synthesis. These reagents may be useful for the preparation of libraries containing fragments joined by peptide linkers.

  报道了合成一系列同源侧链延伸氨基酸的实用方法，该氨基酸包含具有正交保护的氨基氧基官能团，适用于 Fmoc 肽合成。这些试剂可用于制备包含由肽接头连接的片段的文库。
• Ring-closing metathesis of fluoroalkenes toward the synthesis of fluorinated heterocycles containing an oxaza bond
  作者：David Guérin、Isabelle Dez、Annie-Claude Gaumont、Xavier Pannecoucke、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1016/j.crci.2017.09.005

  日期：2018.8

  reports the ring-closing metathesis reaction of bisolefins, including a reluctant fluoroalkenes, linked with oxaza moiety. The resulting heterocycles were produced in high yields under high diluting conditions disfavoring the homodimerization side reaction of nonfluorinated double bond. The use of a mixture of solvents proved to be a good strategy to obtain the fluorinated heterocycles in fair to excellent

  摘要 本研究报告了双烯烃的闭环复分解反应，包括与 oxaza 部分连接的不情愿的氟代烯烃。在不利于非氟化双键的均二聚化副反应的高稀释条件下以高产率生产所得杂环。事实证明，使用溶剂混合物是一种很好的策略，可以以一般到极好的收率获得氟化杂环。
• Synthesis of Heterocycles Containingan N-O Bond by Ring-Closing Meta­thesis of Dienes Tetheredby Hydroxylamine
  作者：Jinsung Tae、Young-Keun Yang

  DOI：10.1055/s-2003-39319

  日期：——

  The dienes tethered by hydroxylamine were efficiently cyclized into 6- to 10-membered heterocycles containing an N-O bond by catalytic ring-closing metathesis.

  通过催化闭环偏析，羟胺拴住的二烯烃被有效地环化成含有一个 N-O 键的 6 至 10 元杂环。
• Ring-Closing Metathesis of Enynes Tethered by an N-O Bond: Synthesis of 1,2-Oxaza Polycycles by Diels-Alder Reaction of the Ring-Closing Metathesis Products
  作者：Jinsung Tae、Young-Keun Yang

  DOI：10.1055/s-2003-42038

  日期：——

  Ring-closing metathesis (RCM) reaction of enynes tethered by an N-O bond produced 6- to 8-membered 1,2-oxaza heterocyclic compounds in high yields. Diels-Alder reaction of the cyclic 1,3-dienes with various dienophiles afforded bi- or tri-cyclic compounds efficiently.

  由 NO 键束缚的烯炔的闭环复分解 (RCM) 反应以高产率生产 6 至 8 元 1,2-氧氮杂环化合物。环状 1,3-二烯与各种亲二烯体的 Diels-Alder 反应有效地提供了双环或三环化合物。