4-(4-nitrophenyl)-1-octyl-1H-1,2,3-triazole | 1338952-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-1-octyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Nitrophenyl)-1-octyltriazole；4-(4-nitrophenyl)-1-octyltriazole
• CAS: 1338952-01-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₂
• 分子量: 302.376
• InChiKey: OYHBHUSJRDNCLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 、 1-azidooctane 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(4-nitrophenyl)-1-octyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  卤素键和氢键三唑阴离子载体介导的跨膜阴离子迁移

  摘要：

  合成阴离子载体的跨膜离子运输通常是使用极性氢键阴离子受体实现的。在这里，我们显示易于获得的卤素和氢键合的1,2,3-三唑衍生物可以有效地介导跨脂质双层膜的阴离子转运，且具有非常规的抗霍夫迈斯特选择性。重要的是，这些结果表明，碘-三唑系统相对于氢键键合类似物而言，迄今报道的卤素键键阴离子载体具有最高的活性，并且传输效率更高。相反，不能与阴离子形成分子间相互作用的类似氟-三唑系统是无活性的。卤素键合阴离子载体也表现出显着的内在氯离子对氢氧化物的选择性，通常仅在更复杂的阴离子载体设计中才能观察到，与这里报道的容易获得的非循环系统相反。这突出了碘代三唑作为合成可得的通用基序的潜力，可用于开发更有效的阴离子传输系统。计算研究为阴离子-三唑分子间相互作用的性质提供了进一步的见解，检查了观察到的传输活性和系统选择性的起源，并揭示了增强的电荷离域在卤素键合阴离子络合物中的作用。

  DOI：

  10.1039/d0sc01467b

文献信息

• Ligand-Assisted, Copper(II) Acetate-Accelerated Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Heather A. Michaels、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201100426

  日期：2011.10.4

  advantageous under copper(II) acetate‐mediated conditions. The copper(II) acetate‐mediated formation of the three triazolyl groups in a tris(triazolyl)‐based ligand occurs sequentially with an inhibitory effect in the last step. The kinetic investigations of the ligand‐assisted reactions reveal an interesting mechanistic dependence on the relative affinity of azide and alkyne to copper (II). In addition

  聚三唑配体，例如广泛使用的三[（1-苄基-1  H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺（TBTA），被证明有助于乙酸铜（II）介导的叠氮化物-炔烃涉及非螯合叠氮化物的环加成（AAC）反应。三（2- 4-[[（二甲氨基）甲基] -1  H1,2,3-三唑-1-基}乙胺（DTEA）在许多反应中均优于TBTA。DTEA在各种极性和非极性溶剂（包括水和甲苯）中的令人满意的溶解度，使其在乙酸铜（II）介导的条件下具有优势。在基于三（三唑基）的配体中，乙酸铜（II）介导的三个三唑基的形成顺序发生，并在最后一步具有抑制作用。配体辅助反应的动力学研究揭示了一种有趣的机制，其依赖于叠氮化物和炔烃对铜（II）的相对亲和力。除了将乙酸铜（II）介导的AAC反应的范围扩大到包括非螯合叠氮化物之外，这项工作还为标题反应与炔烃氧化均偶联反应之间的机理协同作用提供了证据。
• General Cycloaddition Between a Trimethylsilyl-Capped Alkyne and an Azide Catalyzed by an N-Heterocyclic Carbene-Copper Complex and Pyridine-Biscarboxamide
  作者：Haochen Xu、Zhihua Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501171

  日期：2016.6.2

  With an externally provided catalytic amide facilitator and an N‐heterocyclic carbene‐copper (NHC‐Cu) complex, the cycloaddition of an azide and a trimethylsilyl (TMS)‐capped alkyne can proceed smoothly. This protocol can be applied to a variety of TMS‐capped substrates, with electron‐rich alkynes generally giving higher yields and nitroaromatic alkynes giving lower yields. For special applications

  使用外部提供的催化酰胺促进剂和N-杂环卡宾-铜（NHC-Cu）络合物，叠氮化物和三甲基甲硅烷基（TMS）封盖的炔烃的环加成反应可以顺利进行。该协议可应用于多种TMS封端的底物，富电子炔烃通常可提供较高的收率，硝基芳烃炔烃可提供较低的收率。对于该协议的特殊应用，既包含末端炔烃又包含TMS封端的炔烃的底物可以依次与不同的叠氮化物反应，而无需分离中间体。并且还可以有效地形成大环产物而无需复杂的聚合物形成。
• Transmembrane anion transport mediated by halogen bonding and hydrogen bonding triazole anionophores
  作者：Laura E. Bickerton、Alistair J. Sterling、Paul D. Beer、Fernanda Duarte、Matthew J. Langton

  DOI：10.1039/d0sc01467b

  日期：——

  achieved using polar hydrogen bonding anion receptors. Here we show that readily accessible halogen and hydrogen bonding 1,2,3-triazole derivatives can efficiently mediate anion transport across lipid bilayer membranes with unusual anti-Hofmeister selectivity. Importantly, the results demonstrate that the iodo-triazole systems exhibit the highest reported activity to date for halogen bonding anionophores,

  合成阴离子载体的跨膜离子运输通常是使用极性氢键阴离子受体实现的。在这里，我们显示易于获得的卤素和氢键合的1,2,3-三唑衍生物可以有效地介导跨脂质双层膜的阴离子转运，且具有非常规的抗霍夫迈斯特选择性。重要的是，这些结果表明，碘-三唑系统相对于氢键键合类似物而言，迄今报道的卤素键键阴离子载体具有最高的活性，并且传输效率更高。相反，不能与阴离子形成分子间相互作用的类似氟-三唑系统是无活性的。卤素键合阴离子载体也表现出显着的内在氯离子对氢氧化物的选择性，通常仅在更复杂的阴离子载体设计中才能观察到，与这里报道的容易获得的非循环系统相反。这突出了碘代三唑作为合成可得的通用基序的潜力，可用于开发更有效的阴离子传输系统。计算研究为阴离子-三唑分子间相互作用的性质提供了进一步的见解，检查了观察到的传输活性和系统选择性的起源，并揭示了增强的电荷离域在卤素键合阴离子络合物中的作用。