3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-N-cyclohexylacrylamide | 23795-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-N-cyclohexylacrylamide
• 英文别名: 4-Chlor-α-cyan-N-cyclohexyl-zimtsaeureamid；2-Cyan-3-<4-chlor-phenyl>-N-cyclohexyl-acrylsaeureamid；(E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-N-cyclohexylprop-2-enamide
• CAS: 23795-55-3
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O
• 分子量: 288.777
• InChiKey: BBVJKAAODARTPR-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-N-cyclohexylacrylamide 在 劳森试剂 作用下， 以 间二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-cyclohexylamino-5,7-dioxo-6-phenyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydrothiopyrano[2,3-c]pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-氰基硫代丙烯酰胺与乙炔羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和N-苯基马来酰亚胺的反应

  摘要：

  研究了氰基硫代丙烯酰胺与乙炔二羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和 N-苯基马来酰亚胺的反应。无论硫代酰胺基团和 1-thiabuta-1,3-二烯系统的 3 位取代基的电子或空间效应如何，该反应都遵循环加成途径生成噻喃。该反应具有区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0204-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-环己基-乙酰胺 、 4-氯苯甲醛 以70%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-N-cyclohexylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-氰基硫代丙烯酰胺与乙炔羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和N-苯基马来酰亚胺的反应

  摘要：

  研究了氰基硫代丙烯酰胺与乙炔二羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和 N-苯基马来酰亚胺的反应。无论硫代酰胺基团和 1-thiabuta-1,3-二烯系统的 3 位取代基的电子或空间效应如何，该反应都遵循环加成途径生成噻喃。该反应具有区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0204-4

文献信息

• Cyclopropanation of 2-arylmethylidenemalononitriles, alkyl 3-aryl-2-cyanoprop-2-enoates, and N-substituted 3-aryl-2-cyanoprop-2-enamides with bromine-containing zinc enolates
  作者：V. V. Shchepin、Yu. G. Stepanyan、P. S. Silaichev、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess

  DOI：10.1134/s1070428007070111

  日期：2007.7

  Zinc enolates derived from 2,2-dibromoindan-1-one and 2,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one reacted with 2-arylmethylidenemalononitriles, alkyl 3-aryl-2-cyanoprop-2-enoates, and N-substituted 3-aryl-2-cyanoprop-2-enamides to give, respectively, 3-aryl-1'-oxo-1',3'-dihydrospiro[cyclopropane-1,2'-indene]-2-2-dicarbonitriles, 3-aryl-1'-oxo-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-naphthalene]-2,2-dicarbonitriles, alkyl 3-aryl-2-cyano-1'-oxo-1',3'-dihydrospiro[cyclopropane-1,2'-indene]-2-carboxylates, alkyl 3-aryl-2-cyano-1'-oxo-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-naphthalene]-2-carboxylates, and N-substituted 3-aryl-2-cyanol-1'-oxo-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-naphthalene]-2-carboxamides as a single diastereoisomer. The stereoconfiguration of the products was determined by H-1 and C-13 NMR spectroscopy.
• Reaction of 3-aryl-2-cyanothioacrylamides with dimethyl acetylenecarboxylate, methyl propiolate, and N-phenylmaleimide
  作者：T. G. Deryabina、M. A. Demina、N. P. Belskaya、V. A. Bakulev

  DOI：10.1007/s11172-006-0204-4

  日期：2005.12

  The reaction of cyanothioacrylamides with dimethyl acetylenedicarboxylate, methyl propiolate, and N-phenylmaleimide was studied. The reaction follows a cycloaddition pathway to give thiopyrans, irrespective of the electronic or spatial effects of the substituents in the thioamide group and in position 3 of the 1-thiabuta-1,3-diene system. The reaction is regio-and stereoselective.

  研究了氰基硫代丙烯酰胺与乙炔二羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和 N-苯基马来酰亚胺的反应。无论硫代酰胺基团和 1-thiabuta-1,3-二烯系统的 3 位取代基的电子或空间效应如何，该反应都遵循环加成途径生成噻喃。该反应具有区域选择性和立体选择性。