ethyl-3 methyl-2 pentene-2 oate d'ethyle | 95102-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-3 methyl-2 pentene-2 oate d'ethyle
• 英文别名: α-Methyl-β,β-diethyl-acrylsaeureethylester；Ethyl 3-ethyl-2-methylpent-2-enoate
• CAS: 95102-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: SNUSNKHVMGZUMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-3 methyl-2 pentene-2 oate d'ethyle 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氰硅烷 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-Ts 肼系四取代烯烃的不对称氮杂-瓦克型环化：合成带有一个四元或两个邻位立体中心的吡唑啉

  摘要：

  我们开发了 N-Ts 肼系四取代烯烃的不对称氮杂-瓦克型环化，提供带有手性四取代碳立体中心的旋光吡唑啉。该反应在温和的反应条件下对多种底物具有耐受性，从而得到具有高对映选择性的所需手性产物。在 C=C 双键上的两个邻位立体中心的生成也以高选择性实现，这一过程很少被研究用于瓦克型反应。一项机理研究表明，这种氮杂-瓦克型环化经历了一个顺氨基钯化过程。还发现对于在烯烃的外碳原子上带有两个线性烷基取代基的底物，这两个取代基都大于甲基，亲核内基团顺式的烷基取代基更容易参与β-氢化物的消除。当烯烃外层碳原子上的两个烷基取代基之一为甲基时，β-氢化物消去选择性地在亚甲基侧进行，因此两种非对映异构体都可以通过改变烯烃的构型来制备。此外，该产品可以通过三个步骤以高产率转化为药物化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02865
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 2,4-滴二甲胺盐 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl-3 methyl-2 pentene-2 oate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Photodeconjugaison enantioelective d'esters et de lactones conjuguees en presence d'ephedrine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85129-2

文献信息

• The application of high pressure to some difficult Wittig reactions
  作者：Neil S. Isaacs、Ghazi Najim El-Din

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96078-7

  日期：1987.1

  Wittig reactions, previously shown to be favourably accelerated under pressure have been carried out between the stabilised ylides carboethoxymethylenetriphenylphosphorane and carboethoxy- ethylidinetriphenylphosphorane with a variety of ketones at 9–10 kbar pressure. Successful formation of tri- and tetra-substituted ethylenes is reported.

  在稳定的烷基化物碳乙氧基亚甲基三苯基磷烷和碳乙氧基亚乙基三苯基磷烷之间，在9–10 kbar的压力下，已进行了Wittig反应，该反应先前被证明在压力下会加速。据报道成功地形成了三和四取代的乙烯。
• Asymmetric Aza-Wacker-Type Cyclization of <i>N</i>-Ts Hydrazine-Tethered Tetrasubstituted Olefins: Synthesis of Pyrazolines Bearing One Quaternary or Two Vicinal Stereocenters
  作者：Xuezhen Kou、Qihang Shao、Chenghao Ye、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b02865

  日期：2018.6.20

  aza-Wacker-type cyclization of N-Ts hydrazine-tethered tetrasubstituted olefins, affording optically active pyrazolines bearing chiral tetrasubstituted carbon stereocenters. This reaction is tolerant to a broad range of substrates under mild reaction conditions, giving the desired chiral products with high enantioselectivities. Generation of two vicinal stereocenters on the C═C double bonds was also achieved

  我们开发了 N-Ts 肼系四取代烯烃的不对称氮杂-瓦克型环化，提供带有手性四取代碳立体中心的旋光吡唑啉。该反应在温和的反应条件下对多种底物具有耐受性，从而得到具有高对映选择性的所需手性产物。在 C=C 双键上的两个邻位立体中心的生成也以高选择性实现，这一过程很少被研究用于瓦克型反应。一项机理研究表明，这种氮杂-瓦克型环化经历了一个顺氨基钯化过程。还发现对于在烯烃的外碳原子上带有两个线性烷基取代基的底物，这两个取代基都大于甲基，亲核内基团顺式的烷基取代基更容易参与β-氢化物的消除。当烯烃外层碳原子上的两个烷基取代基之一为甲基时，β-氢化物消去选择性地在亚甲基侧进行，因此两种非对映异构体都可以通过改变烯烃的构型来制备。此外，该产品可以通过三个步骤以高产率转化为药物化合物。
• Photodeconjugaison enantioelective d'esters et de lactones conjuguees en presence d'ephedrine
  作者：Françoise Henin、Reza Mortezaei、Jacques Muzart、Jean-Pierre Pete、Olivier Piva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85129-2

  日期：1989.1