ethyl (2Z,4R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-ethyl-2-methyl-2-pentenoate | 1092070-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z,4R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-ethyl-2-methyl-2-pentenoate
• CAS: 1092070-55-7
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: IBPGKAKBNMJKBA-SUAFWNPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,4R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-ethyl-2-methyl-2-pentenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以3.142 g的产率得到(2Z,4R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-ethyl-2-methyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  黄柏苷A C9–C19片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了脑白蛋白A的C9–C19片段的简洁合成，该片段具有很高的立体选择性和效率。通过14个步骤可实现23％的总产率，该合成不仅产率高，而且涉及四个色谱步骤。该方法基于通过催化或化学计量的镍（II）或钛（IV）路易斯酸生成的手性辅助支架的金属烯醇盐的添加。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01428
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-ethyl-3,3-dimethoxy-1-propanol 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 草酸 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 ethyl (2Z,4R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-ethyl-2-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  黄柏苷A C9–C19片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了脑白蛋白A的C9–C19片段的简洁合成，该片段具有很高的立体选择性和效率。通过14个步骤可实现23％的总产率，该合成不仅产率高，而且涉及四个色谱步骤。该方法基于通过催化或化学计量的镍（II）或钛（IV）路易斯酸生成的手性辅助支架的金属烯醇盐的添加。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01428

文献信息

• Total Synthesis of (−)-2-<i>epi</i>-Peloruside A
  作者：Amos B. Smith、Jason M. Cox、Noriyuki Furuichi、Craig S. Kenesky、Junying Zheng、Onur Atasoylu、William M. Wuest

  DOI：10.1021/ol8019132

  日期：2008.12.18

  A convergent synthesis of (-)-2-epi-peloruside A has been achieved. Highlights include implementation of multicomponent type I anion relay chemistry (ARC) to unite 2-TBS-1,3-dithiane with two epoxides to construct the eastern hemisphere, a late-stage dithiane union to secure the complete, fully functionalized carbon backbone, and Yamaguchi macrolactonization, which led to (-)-2-epi-peloruside A via an unexpected epimerization at C(2).