2-benzoylamino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionic acid ethyl ester | 19185-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoylamino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: erythro-N-Benzoyl-β-(p-nitro-phenyl)-serinethylester；(2RS,3RS)-2-benzoylamino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester；(2RS,3RS)-2-Benzoylamino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure-aethylester；ethyl (2S,3S)-2-benzamido-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 19185-38-7；19185-39-8；101976-78-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆
• 分子量: 358.351
• InChiKey: IPPVSXIVCXSRBL-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylamino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 反应 168.0h， 生成 4-(4-nitrobenzylidene)-2-phenyl-5(4H) oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and stereochemical considerations in the reaction of some arylserine derivatives with thionyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01258a019
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氨基丙二酸二乙酯 在 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-benzoylamino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用丙二酸半含氧酸酯和芳香醛的立体选择性合成脱氢氨基酸

  摘要：

  开发了一种有效且直接的方法来合成具有多种底物的α，β-脱氢氨基酸衍生物。事实证明，在仲胺，三氟甲磺酸存在下，酰胺基取代的丙二酸半含氧酸酯（MAHOs）是各种芳族醛的极好伙伴，可在温和的条件下以良好或极好的收率进行Knoevenagel–Doebner缩合反应。机理研究表明，该序列涉及形成亚胺基中间体以提供立体选择性的Z -α，β-不饱和氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.043

文献信息

• Direct Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Acids <i>via</i> Diastereoselective Decarboxylative Aldol Reaction
  作者：Yuttapong Singjunla、Jérôme Baudoux、Jacques Rouden

  DOI：10.1021/ol402805f

  日期：2013.11.15

  A straightforward metal-free synthesis of anti-β-hydroxy-α-amino acids is described. The organic base-mediated decarboxylative aldol reaction of cheap, readily available α-amidohemimalonates with various aldehydes afforded under very mild conditions anti-β-hydroxy-α-amido esters in high yields and complete diastereoselectivity. Simple one-pot subsequent transformations enabled the corresponding an

  描述了抗-β-羟基-α-氨基酸的直接无金属合成。廉价，易于获得的α-氨基半水酸酯与各种醛的有机碱介导的脱羧醛醇缩合反应，在非常温和的条件下以高收率和完全的非对映选择性提供了抗-β-羟基-α-酰胺基酯。简单的一锅后继转化使得可以使用差向异构化条件直接获得相应的抗-β-羟基-α-氨基酸，或在一些示例中，其顺式非对映异构体。
• Enantioselective Synthesis of anti-β-Hydroxy-α-amino Esters via an Organocatalyzed Decarboxylative Aldol Reaction
  作者：Yoshiji Takemoto、Taryn March、Akihiro Murata、Yusuke Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0036-1588141

  日期：2017.7

  The first enantioselective decarboxylative aldol addition with α-amido-substituted malonic acid half oxyesters (MAHOs) is described. The combined use of a newly designed bifunctional sulfonamide catalyst with pentafluorobenzoic acid as an additive afforded the β-hydroxy-α-amino acid derivatives in moderate to high yields and with high enantioselectivities.

  描述了第一个与 α-酰胺基取代的丙二酸半氧化酯 (MAHO) 的对映选择性脱羧羟醛加成反应。新设计的双功能磺酰胺催化剂与五氟苯甲酸作为添加剂的组合使用，以中等到高产率和高对映选择性提供了β-羟基-α-氨基酸衍生物。
• Sytschewa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2287,2291; engl. Ausg. S. 2347, 2350
  作者：Sytschewa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Some Reactions of erythro- and threo-β-p-Nitrophenylserine
  作者：Arthur F. Wagner

  DOI：10.1021/ja01569a066

  日期：1957.6
• Stereoselective synthesis of dehydroamino acids using malonic acid half oxyester and aromatic aldehydes
  作者：Yuttapong Singjunla、Silvia Colombano、Jérôme Baudoux、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.043

  日期：2016.5

  Amido-substituted Malonic Acid Half Oxyesters (MAHOs) have proven to be excellent partners of various aromatic aldehydes in the presence of secondary amine, trifluoromethanesulfonic acid to perform a Knoevenagel–Doebner condensation under mild conditions with good to excellent yields. A mechanistic study revealed that the sequence involved the formation of an iminium intermediate to provide stereoselectively Z-α,β-unsaturated

  开发了一种有效且直接的方法来合成具有多种底物的α，β-脱氢氨基酸衍生物。事实证明，在仲胺，三氟甲磺酸存在下，酰胺基取代的丙二酸半含氧酸酯（MAHOs）是各种芳族醛的极好伙伴，可在温和的条件下以良好或极好的收率进行Knoevenagel–Doebner缩合反应。机理研究表明，该序列涉及形成亚胺基中间体以提供立体选择性的Z -α，β-不饱和氨基酸。