Direct conversion of long-chain carboxamides to alkylammonium tosylates with hydroxy(tosyloxy)iodobenzene, a notable improvement over the classical Hofmann reaction
[EN] A PROCESS FOR THE QUANTITATIVE SYNTHESIS OF 3-(L-PYROGLUTAMYL)-L-THIAZOLIDINE-4-CARBOXYLIC ACID AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE QUANTITATIVE DE L'ACIDE 3-(L-PYROGLUTAMYL)-L-THIAZOLIDINE-4-CARBOXYLIQUE ET DES DERIVES DE CELUI-CI
申请人:POLI INDUSTRIA CHIMICA S.P.A.
公开号:WO1996010036A1
公开(公告)日:1996-04-04
(EN) 3-(L-Pyroglutamyl)-L-thiazolidine-4-carboxylic acid and the derivatives thereof are prepared in quantitative yields by a condensation process between L-pyroglutamic acid or substitution products thereof in the presence of an aliphatic or aromatic hydrocarbon solvent, or of chlorinated solvents in the presence of dicyclohexylcarbodiimide or similar condensing agents, or by condensation of L-pyroglutamic acid reactive derivatives with thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives. The hydrolysis of the protective groups of thiazolidine-4-carboxylic acid is carried out by phase transfer catalysts in quantitative yields.(FR) On prépare l'acide 3-(L-pyroglutamyl)-L-thiazolidine-4-carboxylique et des dérivés de celui-ci, avec un rendement quantitatif, à l'aide d'un procédé de condensation de l'acide L-pyroglutamique ou de produits de substitution de celui-ci, en présence d'un solvant à base d'hydrocarbure aliphatique ou aromatique, ou de solvants chlorés, et en présence de dicyclohexylcarbodiimide ou d'agents de condensation similaires, ou en condensant des dérivés réactifs de l'acide L-pyroglutamique avec des dérivés de l'acide thiazolidine-4-carboxylique. On effectue l'hydrolyse des groupes protecteurs de l'acide thiazolidine-4-carboxylique à l'aide de catalyseurs de transfert de phase, avec un rendement quantitatif.
VASUDEVAN, ANITA;KOSER, GERALD F., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 5158-5160
作者:VASUDEVAN, ANITA、KOSER, GERALD F.
DOI:——
日期:——
Direct conversion of long-chain carboxamides to alkylammonium tosylates with hydroxy(tosyloxy)iodobenzene, a notable improvement over the classical Hofmann reaction