methyl (S)-2-amino-3-(3,5-difluorophenyl)propanoate | 473567-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-amino-3-(3,5-difluorophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-(3,5-difluorophenyl)propionate；methyl 3,5-difluoro-L-phenylalaninate；(S)-2-amino-3-(3,5-difluorophenyl)propionic acid methyl ester；Methyl (2S)-2-amino-3-(3,5-difluorophenyl)propanoate
• CAS: 473567-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 215.2
• InChiKey: NSKNSUFLKKGHKU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  255.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-amino-3-(3,5-difluorophenyl)propanoate 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-2-(2-((3bS,4aR)-3-(difluoromethyl)-5,5-difluoro-3b,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]pyrazol-1-yl)acetamido)-3-(3,5-difluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  公式I的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被提出：I

  公开号：

  WO2018203235A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-isopropyl-2-(3,5-difluoro)benzylpyrazine 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到methyl (S)-2-amino-3-(3,5-difluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-SECRETASE INHIBITING COMPOUNDS HAVING OXO-DIHYDRO-PYRAZOLE MOIETY
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA BÉTA-SÉCRÉTASE CONTENANT UN FRAGMENT D'OXO-DIHYDRO-PYRAZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2009038411A3

文献信息

• Synthesis, SAR, and X-ray structure of human BACE-1 inhibitors with cyclic urea derivatives
  作者：Heuisul Park、Kyeongsik Min、Hyo-Shin Kwak、Ki Dong Koo、Dongchul Lim、Sang-Won Seo、Jae-Ung Choi、Bettina Platt、Deog-Young Choi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.081

  日期：2008.5

  We describe synthesis and evaluation of a series of cyclic urea derivatives with hydroxylethylamine isostere. Modification of P3, P1, and P2' and combination of SAR display a >100-fold increase in potency with good cellular activity (IC(50)=0.15microM) relative to the previously reported compound 3.

  我们描述了与羟乙基胺等排物的一系列环状脲衍生物的合成和评价。相对于先前报道的化合物3，P3，P1和P2'的修饰以及SAR的组合显示效力提高了100倍以上，并且具有良好的细胞活性（IC（50）= 0.15microM）。
• [EN] TRICYCLIC INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE DU TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004094430A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β- amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（β-分泌酶、BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物升高而特征化的疾病，特别是阿尔茨海默病中的用途。
• Aza hydroxylated ethyl amine compounds utility
  申请人：——

  公开号：US20030229138A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Disclosed are compounds of formula: 1 and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, useful in treating and/or preventing Alzheimer's disease and other similar diseases, wherein R N , R C , R 1 , R 2 and R 20 are defined herein,. These compounds include inhibitors of the beta-secretase enzyme that are useful in the treatment of Alzheimer's disease and other diseases characterized by deposition of A beta peptide in a mammal. The compounds of the invention are useful in pharmaceutical compositions and methods of treatment to reduce A beta peptide formation.

  揭示了以下结构的化合物及其药用盐和酯，可用于治疗和/或预防阿尔茨海默病和其他类似疾病，其中RN、RC、R1、R2和R20在此处定义。这些化合物包括β-分泌酶酶抑制剂，可用于治疗阿尔茨海默病和其他在哺乳动物中由Aβ肽沉积所特征的疾病。本发明的化合物可用于制备药物组合物和治疗方法，以减少Aβ肽的形成。
• Processes and intermediates for preparing benzyl epoxides
  申请人：——

  公开号：US20030004360A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Disclosed are intermediates and processes for preparing epoxides of the formula: 1 where R and PROT are defined herein. These epoxides are useful as intermediates in the production of biologically active compounds, i.e., in the production of pharmaceutical agents.

  本发明披露了制备式1中的环氧化物的中间体和过程，其中R和PROT在此定义。这些环氧化物在生物活性化合物的生产中作为中间体非常有用，即在制药剂的生产中。
• Methods of treating alzheimer's disease
  申请人：Schostarez Heinrich

  公开号：US20050130941A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of hydrazine compounds of formula (I) wherein the variables R 1 -R 9 are defined herein.

  本发明涉及使用式(I)中变量R1-R9所定义的肼化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-分泌酶酶活性，抑制A beta肽在哺乳动物体内的沉积。