(-)-(S)-3-(acetyloxy)-2-methylpropanoic acid | 73295-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-3-(acetyloxy)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-acetoxy-2-methylpropanoic acid；3-acetoxy-2S-methylpropanoic acid；(S)-(+)-3-Acetoxy-2-methylpropansaeure；Acetyl-3-hydroxyisobutyric acid；(2S)-3-acetyloxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 73295-09-7
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: MQLMCMRCMGKYFQ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-3-(acetyloxy)-2-methylpropanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S)-3-chloro-2-methyl-3-oxopropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Carbon analogs of antifungal dioxane-triazole derivatives: Synthesis and in vitro activities

  摘要：

  A new series of triazole compounds possessing a carbon atom in place of a sulfur atom were efficiently synthesized and their in vitro antifungal activities were investigated. The carbon analogs showed excellent in vitro activity against Candida, Cryptococcus, and Aspergillus species. The MICs of compound 1c against C. albicans ATCC24433, C. neoformans TIMM1855, and A. fumigatus ATCC26430 were 0.016, 0.016, and 0.125 mu g/mL, respectively (MICs of fluconazole: 0.5, >4, and >4 mu g/mL; MICs of itraconazole: 0.125, 0.25, and 0.25 mu g/mL). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.055
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-acetic acid 3-hydroxy-2-methyl-propyl ester 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(-)-(S)-3-(acetyloxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An easy route to 4-substituted 2-oxazolidinones from prochiral-1,3-diols

  摘要：

  A novel synthesis of 4-substituted 2-oxazolidniones starting from prochiral-1,3-diols has been developed. After enzymatic desymmetrisation the resulting monoacetyled diols were transformed into amides. A Hofmann rearrangement of these amides led to 2-oxazolidinones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.034

文献信息

• 一种异丙基苯酚衍生物及其制备方法
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN105384608B

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明提供了一种异丙基苯酚衍生物及其制备方法，具体是提供了一种化合物(I)及其中间体的新的制备方法。关键中间体化合物(V)可通过两种方法制备，一种方法是化合物(VIII)与碱性拆分试剂得到化合物(VI)，再经过还原反应得到；另一种方法是化合物(VIII)与化合物(XVI)反应后拆分得到化合物(XIV)，再经过还原反应得到。本发明中的碱性拆分试剂可通过调节溶液pH值回收，具有回收率高，可反复利用的优点。化合物(VII)在碱性试剂条件下可消旋，消旋后的产物可继续利用重新用拆分试剂拆分得到高光学高纯度的手性化合物(VI)，提高了路线的产率。本发明所提供得化合物(I)及其中间体制备方法具有反应产率高、无需柱色谱分离，具有工业化应用前景。
• Pyrrolizidine Alkaloids. The Synthesis and Absolute Configuration of All Stereoisomers of Monocrotalic Acid
  作者：Takashi Matsumoto、Makoto Takahashi、Yutaka Kashihara

  DOI：10.1246/bcsj.52.3329

  日期：1979.11

  All stereoisomers (3a, b–6a, b) of monocrotalic acid have been synthesized. Methylation of (±)-cis-2,3,4-trimethyl-2-pentenedioic acid with diazomethane followed by cis-hydroxylation with potassium permanganate afforded two epimeric γ-lactone esters in a ratio of ca. 1:5. These esters were then hydrolyzed with dilute hydrochloric acid to the corresponding acids, (±)-3 and racemic monocrotalic acid

  已合成了百合酸的所有立体异构体（3a、b-6a、b）。(±)-cis-2,3,4-trimethyl-2-pentenedioic 酸用重氮甲烷甲基化，然后用高锰酸钾顺式羟基化，得到两种差向异构 γ-内酯酯，比例约为 1:5。然后用稀盐酸将这些酯水解成相应的酸，(±)-3 和外消旋单巴豆酸 (4)。(±)-3 与 brucine 的光学分辨率提供 3a (2R,3R,4S) 和 3b (2S,3S,4R)。外消旋的单巴豆酸也通过马铃薯碱分解，得到天然的单巴豆酸（4a：2R、3R、4R）及其对映异构体（4b：2S、3S、4S）。随后，(±)-trans-2,3,4-trimethyl-2-pentenedioic acid 用辛可尼丁拆分，得到 8a 和 8b，通过与已知的 (R)-(-)-2-苯基丙酸相关联，其立体化学分别指定为 S- 和 R- 构型。8a 甲基化，然后顺式羟基化和水解得到
• The Total Synthesis of (15<i>R</i>)- and (15<i>S</i>)-16-Hydroxyferruginol
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Shigekazu Miuchi、Hidenori Sugibayashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.340

  日期：1985.1

  um chloride (3a) and its (S)-isomer (3b) respectively. The Wittig reaction of (R)-(−)-α-cyclocitral with 3a, followed by partial catalytic hydrogenation and intramolecular cyclization gave (5S,10S, 15S)-12,16-dimethoxy-8,11,13-abietatriene (16a) together with its (5S,10R,15R)-isomer. Similarly, 3b was also converted into (5S,10S,15S)-12,16-dimethoxy-8,11,13-abietatriene (16b) and its (5S,10R,15S)-isomer

  为了确定天然 16-羟基铁杉醇中 C-15 的绝对构型，(5S,10S,15R)- (1a) 和 (5S,10S,15S)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol (1b) 已合成。由（2-甲氧基苯基）乙酸甲酯制备的 2-（2-甲氧基苯基）丙酸与辛可尼丁进行光学拆分，得到 (R)- 和 (S)- 对映异构体，将其转化为 [(R)-4-甲氧基- 3-(2-甲氧基-1-甲基乙基)苄基]三苯基氯化鏻(3a)及其(S)-异构体(3b)。(R)-(-)-α-环柠檬醛与 3a 的 Wittig 反应，然后部分催化加氢和分子内环化得到 (5S,10S, 15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯 (16a ) 及其 (5S,10R,15R)-异构体。类似地，3b也被转化为(5S,10S,15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯(16b)及其(5S,10R
• [EN] PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003104217A2

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用方法以及包含该化合物的药物组合物，用于治疗神经系统疾病和精神疾病。
• NMDA Receptors Modulators and Uses Thereof
  申请人：Moskal Joseph

  公开号：US20130035292A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of diseases and disorders, such as learning, cognitive activities, and analgesia, particularly in alleviating and/or reducing neuropathic pain. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  本发明涉及具有增强效力的化合物，其可调节NMDA受体活性。这样的化合物可用于治疗疾病和疾病，如学习、认知活动和镇痛，特别是减轻和/或减少神经病理性疼痛。本发明还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉给药制剂。