Methyl-(4-methylsulfanyl-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-amine | 213485-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Methyl-(4-methylsulfanyl-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-amine
• 英文别名: N-methyl-N-[(4-methylsulfanyl-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 213485-08-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂SSi
• 分子量: 321.516
• InChiKey: DSEWJLJBVHDOBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-(4-methylsulfanyl-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到N-methyl-N-[(4-methylsulfanyl-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  有机金属合成苄胺型单胺氧化酶抑制剂的途径

  摘要：

  N-甲基-N-（2-丙炔基）哌啶胺可在末端炔基和在侧链和氧原子两侧的那个芳族位置同时被锂化。在精心建立的条件下，可以用亲电子试剂选择性地取代占据后者邻位的金属。然而，通常，通过甲硅烷基化保护炔位点更方便也更有效。然后可以使用2-溴-N-甲基-N -[（3-三甲基甲硅烷基）-2-丙炔基]哌啶胺通过氢/金属或卤素/金属交换将锂引入双邻位。在后一种情况下。新产品之一（1b）被证明是强单胺氧化酶（MAO）抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00602-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxypargyline 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl-(4-methylsulfanyl-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  有机金属合成苄胺型单胺氧化酶抑制剂的途径

  摘要：

  N-甲基-N-（2-丙炔基）哌啶胺可在末端炔基和在侧链和氧原子两侧的那个芳族位置同时被锂化。在精心建立的条件下，可以用亲电子试剂选择性地取代占据后者邻位的金属。然而，通常，通过甲硅烷基化保护炔位点更方便也更有效。然后可以使用2-溴-N-甲基-N -[（3-三甲基甲硅烷基）-2-丙炔基]哌啶胺通过氢/金属或卤素/金属交换将锂引入双邻位。在后一种情况下。新产品之一（1b）被证明是强单胺氧化酶（MAO）抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00602-4

文献信息

• The organometallic route to benzylamine type monoamine oxidase inhibitors
  作者：Manfred Schlosser、Hervé Geneste

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00602-4

  日期：1998.8

  Under carefully established conditions, the metal occupying the latter ortho position can be selectively replaced by an electrophile. In general, it is however more convenient and also more efficacious to protect the acetylenic site by silylation. Then lithium may be introduced into the double-ortho position either by hydrogen/metal or by halogen/metal exchange, using 2-bromo-N-methyl-N-[(3-trimethyls

  N-甲基-N-（2-丙炔基）哌啶胺可在末端炔基和在侧链和氧原子两侧的那个芳族位置同时被锂化。在精心建立的条件下，可以用亲电子试剂选择性地取代占据后者邻位的金属。然而，通常，通过甲硅烷基化保护炔位点更方便也更有效。然后可以使用2-溴-N-甲基-N -[（3-三甲基甲硅烷基）-2-丙炔基]哌啶胺通过氢/金属或卤素/金属交换将锂引入双邻位。在后一种情况下。新产品之一（1b）被证明是强单胺氧化酶（MAO）抑制剂。