5-bromo-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-sulfonyl)-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one | 847550-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-sulfonyl)-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfonyl)-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 847550-77-0
• 化学式: C₂₁H₁₅BrF₁₇NO₃S
• 分子量: 764.298
• InChiKey: MSWVJHNUOOEURN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-sulfonyl)-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-sulfonyl)-3-(3-methylbut-2-enyl)-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种氟，Pummerer循环捕获策略，用于合成N-杂环。

  摘要：

  基于新的Pummerer环化过程的氟代循环捕获策略可快速访问带标签的杂环框架。通过使用包括Pd催化的交叉偶联在内的多种方法，可以方便地修饰氟杂环骨架。氟相标签的无痕还原裂解或氧化裂解并进一步完善，完成了各种N杂环化合物高通量氟相合成的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.200601429
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-sulfonyl)-1-propyl-1,3-dihydroindole-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-bromo-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-sulfonyl)-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种氟，Pummerer循环捕获策略，用于合成N-杂环。

  摘要：

  基于新的Pummerer环化过程的氟代循环捕获策略可快速访问带标签的杂环框架。通过使用包括Pd催化的交叉偶联在内的多种方法，可以方便地修饰氟杂环骨架。氟相标签的无痕还原裂解或氧化裂解并进一步完善，完成了各种N杂环化合物高通量氟相合成的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.200601429

文献信息

• Samarium(II)−Mediated Linker Cleavage−Cyclization in Fluorous Synthesis:  Reactions of Samarium Enolates
  作者：Karen M. James、Nigel Willetts、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol800070y

  日期：2008.3.1

  SmI2 has been used to cleave a sulfur linker and trigger cyclizations in strategies for the traceless fluorous synthesis of N-heterocycles. The studies give further insights into the reactivity of samarium enolates.
• A Fluorous-Phase Pummerer Cyclative-Capture Strategy for the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Laura A. McAllister、Rosemary A. McCormick、Stephen Brand、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.200461930

  日期：2005.1.7