(2R,3R,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-formyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester | 173179-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-formyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-formyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 173179-49-2
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₅Si
• 分子量: 355.506
• InChiKey: SYHGPOYIOINOQE-XVIXHAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-formyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,5R,6S,4’R)-6-[1’-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-2-methoxycarbonyl-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-3,7-di-one
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic approach to carbapenems utilizing aza-Cope Mannich cyclization

  摘要：

  用四氟硼酸银处理氯化物 10 得到醛 11，通过串联 C-1-C-5 和 C-2-C-3 键的形成，将其转化为 β-酮酯 12。

  DOI：

  10.1039/c39950002527
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(R)-1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-1-<(methoxycarbonyl)methyl>-4-(phenylthio)-2-azetidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-formyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic approach to carbapenems utilizing aza-Cope Mannich cyclization

  摘要：

  用四氟硼酸银处理氯化物 10 得到醛 11，通过串联 C-1-C-5 和 C-2-C-3 键的形成，将其转化为 β-酮酯 12。

  DOI：

  10.1039/c39950002527

文献信息

• Novel synthetic approach to carbapenems utilizing aza-Cope Mannich cyclization
  作者：Osamu Sakurai、Hiroshi Horikawa、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1039/c39950002527

  日期：——

  Treatment of chloride 10 with silver tetrafluoroborate afforded aldehyde 11, which was converted to β-ketoester 12, via tandem C-1-C-5 and C-2-C-3 bond formation.

  用四氟硼酸银处理氯化物 10 得到醛 11，通过串联 C-1-C-5 和 C-2-C-3 键的形成，将其转化为 β-酮酯 12。