ethyl 4-(1-cyano-2-oxocyclododecyl)-3-methoxy-2-butenoate | 113541-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(1-cyano-2-oxocyclododecyl)-3-methoxy-2-butenoate
• CAS: 113541-22-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: ZMEOHKIKUQNQAO-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1-cyano-2-oxocyclododecyl)-3-methoxy-2-butenoate 在 palladium on activated charcoal 四丁基氢氧化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 bicyclo<10.3.0>-1(15)-pentadecen-14-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧代环烷-1-腈的环戊烯酮环化

  摘要：

  用4-溴-3-甲氧基-2-丁烯酸乙酯（2）对2-氧代环烷烃-1-腈1a和1b进行相转移烷基化，然后脱保护并进行碱催化的环化反应，分别得到环化的环戊烯酮5a和5b。 ，具有较高的总产量（方案1）。5b的立体选择性催化加氢，然后进行脱乙氧基羰基化反应，得到14-氧代-顺式-双环[10.3.0]十五碳烯-1-腈（7）。在THF中用LiN（i-Pr）2处理7得到已知的合成麝香酮前体8（方案2）。在不影响手性中心的情况下，通过反应顺序从5个步骤中的7个步骤制备三环[10.4.0.0 1,15 ]十六烷-14-一（14）（方案2）。的结构14，通过X射线结构分析（确定图）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700520
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-bromo-3-methoxy-2-butenoate 、 2-氧代环十二烷-1-腈 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80.3%的产率得到ethyl 4-(1-cyano-2-oxocyclododecyl)-3-methoxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  2-氧代环烷-1-腈的环戊烯酮环化

  摘要：

  用4-溴-3-甲氧基-2-丁烯酸乙酯（2）对2-氧代环烷烃-1-腈1a和1b进行相转移烷基化，然后脱保护并进行碱催化的环化反应，分别得到环化的环戊烯酮5a和5b。 ，具有较高的总产量（方案1）。5b的立体选择性催化加氢，然后进行脱乙氧基羰基化反应，得到14-氧代-顺式-双环[10.3.0]十五碳烯-1-腈（7）。在THF中用LiN（i-Pr）2处理7得到已知的合成麝香酮前体8（方案2）。在不影响手性中心的情况下，通过反应顺序从5个步骤中的7个步骤制备三环[10.4.0.0 1,15 ]十六烷-14-一（14）（方案2）。的结构14，通过X射线结构分析（确定图）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700520