tanikolide acid | 248278-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tanikolide acid
• 英文别名: (2R)-6-oxo-2-undecyloxane-2-carboxylic acid
• CAS: 248278-41-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: UQYMJAVRAXFSLD-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 、 tanikolide acid 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.5 mg的产率得到(S)-[((R)-6-Oxo-2-undecyl-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tanikolide，一种来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula的有毒和抗真菌内酯。

  摘要：

  一种新的盐水虾有毒和抗真菌化合物tanikolide 1，是从马达加斯加的海洋蓝藻Lyngbya majuscula的脂质提取物中分离出来的。tanikolide的结构通过光谱方法确定，很大程度上依赖于2D NMR光谱。通过将伯醇氧化成酸并通过（1）NMR分析相应的（R）-和（S）-PGME酰胺衍生物，将tanikolide的C-5处的绝对构型确定为R。

  DOI：

  10.1021/np990162c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-tanikolide 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以7.0 mg的产率得到tanikolide acid
  参考文献：
  名称：

  Tanikolide，一种来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula的有毒和抗真菌内酯。

  摘要：

  一种新的盐水虾有毒和抗真菌化合物tanikolide 1，是从马达加斯加的海洋蓝藻Lyngbya majuscula的脂质提取物中分离出来的。tanikolide的结构通过光谱方法确定，很大程度上依赖于2D NMR光谱。通过将伯醇氧化成酸并通过（1）NMR分析相应的（R）-和（S）-PGME酰胺衍生物，将tanikolide的C-5处的绝对构型确定为R。

  DOI：

  10.1021/np990162c

文献信息

• Tanikolide, a Toxic and Antifungal Lactone from the Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya</i> <i>m</i><i>ajuscula</i>
  作者：Inder Pal Singh、Kenneth E. Milligan、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/np990162c

  日期：1999.9.1

  A new brine-shrimp toxic and antifungal compound, tanikolide 1, has been isolated from the lipid extract of a Madagascan collection of the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula. The structure of tanikolide was determined by spectroscopic methods, relying heavily on 2D NMR spectroscopy. The absolute configuration at C-5 of tanikolide was established as R by oxidizing the primary alcohol to an acid

  一种新的盐水虾有毒和抗真菌化合物tanikolide 1，是从马达加斯加的海洋蓝藻Lyngbya majuscula的脂质提取物中分离出来的。tanikolide的结构通过光谱方法确定，很大程度上依赖于2D NMR光谱。通过将伯醇氧化成酸并通过（1）NMR分析相应的（R）-和（S）-PGME酰胺衍生物，将tanikolide的C-5处的绝对构型确定为R。