5,5-dimethyl-hex-1-en-3-one | 2177-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-hex-1-en-3-one
• 英文别名: 5,5-Dimethylhex-1-en-3-one
• CAS: 2177-33-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: CIVQRCGKGDRUNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-hex-1-en-3-one 在 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(1R,3R)-3-(Methoxy-dimethyl-silanyl)-cyclopentyl]-3,3-dimethyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tritylallyldimethylsilane−TiCl₄ Annulations to Electron Deficient Olefins. Diastereomerically Pure 3-Substituted and 3,4-Disubstituted Cyclopentanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9601021
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,5-dimethyl-hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性自由基 1,4-酯迁移：无环酯与 SmI2 的自由基环化

  摘要：

  由二碘化钐（SmI 2，Kagan 试剂）介导的羰基化合物的还原环化代表了以立体控制方式产生分子复杂性的宝贵平台。除了经典的酮和醛底物外，自由基化学的最新进展允许使用 SmI 2环化内酯和内酰胺型底物。相比之下，无环酯被认为对 SmI 2不反应，并且它们参与还原环化是前所未有的。在这里，我们报告了由 SmI 2介导的非对映选择性自由基 1,4-酯迁移过程，它通过 α-碳甲氧基 δ-内酯中的无环酯基团的自由基环化提供立体定义的烯烃加氢羧化产物。同位素标记实验和计算研究已被用于探索迁移的机制。我们建议构象转换将单电子从 SmI 2转移到无环酯基团，而不是“更具反应性”的内酯羰基。我们的研究为在 SmI 2介导的还原环化中使用源自无环酯的难以捉摸的酮基自由基铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05972

文献信息

• HCV PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Niu Deqiang

  公开号：US20090176858A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
• ALGORITHM FOR DESIGNING IRREVERSIBLE INHIBITORS
  申请人：Singh Juswinder

  公开号：US20100185419A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention is an algorithm and method for designing an inhibitor that covalently binds a target polypeptide. The algorithm and method can be used to rapidly and efficiently convert reversible inhibitors into irreversible inhibitors.

  这项发明是一种用于设计与靶多肽共价结合的抑制剂的算法和方法。该算法和方法可用于快速高效地将可逆抑制剂转化为不可逆抑制剂。
• PI3 KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：NIU DEQIANG

  公开号：US20110230476A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Protein Kinase Conjugates and Inhibitors
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20170174691A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention relates to protein conjugates that contain a protein kinase containing a cysteine residue in the ATP binding site and an inhibitor that is covalently and irreversibly bonded to said cysteine residue, such that the activity of the protein kinase is irreversibly inhibited. The invention also relates to compounds that irreversibly inhibit protein kinases.

  该发明涉及含有蛋白激酶的蛋白共轭物，该蛋白激酶在ATP结合位点含有半胱氨酸残基，并且与该半胱氨酸残基共价且不可逆地结合的抑制剂，从而不可逆地抑制了蛋白激酶的活性。该发明还涉及不可逆地抑制蛋白激酶的化合物。
• Pd-Catalyzed Enantioselective (3+2)-Cycloaddition of Vinyl-Substituted Oxyallyl Carbonates with Isocyanates and Ketones
  作者：Xuemei Pan、Limei Yu、Simin Wang、Rui Wu、Chunyan Ou、Minghui Xu、Bin Chen、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00290

  日期：2022.3.25

  C,O-dipole for enantioselective Pd-catalyzed (3+2) cycloaddition. The corresponding oxyallyl-Pd species was weakly nucleophilic to react with activated carbonyl compounds, affording multisubstituted and enantioenriched oxazolidinones and 1,3-dioxolanes with a high degree of chemo- and stereoselectivity. The synthetic transformations of oxazolidinone product were carried out to build enantioenriched

  乙烯基取代的碳酸氧烯丙酯被用作一种新的 C,O-偶极子，用于对映选择性 Pd 催化的 (3+2) 环加成反应。相应的 oxyallyl-Pd 物质具有弱亲核性，可与活性羰基化合物反应，从而提供具有高度化学和立体选择性的多取代和对映体富集的恶唑烷酮和 1,3-二氧戊环。对恶唑烷酮产物进行合成转化以构建对映体富集的α-手性氨基酮和环氧衍生物。