7-[3-(1,4-Dioxa-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-phenyl]-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-ylamine | 540751-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-[3-(1,4-Dioxa-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-phenyl]-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-ylamine
• 英文别名: 7-[3-(1,4-Dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)phenyl]-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-amine
• CAS: 540751-85-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₆O₃
• 分子量: 418.455
• InChiKey: NWSAWRUURIEZGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[3-(1,4-Dioxa-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-phenyl]-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-ylamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-[3-(5-Amino-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-7-yl)-phenyl]-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-（2-呋喃基）-7-苯基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-5-胺类似物作为腺苷A2A拮抗剂：成功降低了hERG活性。第2部分。

  摘要：

  以2-（2-呋喃基）-7-苯基[1,2,4]三唑-[1,5-c]嘧啶-5-胺（1）为模板的结构-活性关系（SAR）探索导致一类新型的有效和选择性腺苷A2A受体（AR）拮抗剂的鉴定。然而，发现这些化合物与显着的hERG活性有关。本报告讨论了针对解决hERG责任而扩大的SAR的策略和结果。结果，化合物21和24具有优异的体外概况，高度有希望的体内概况以及可接受的hERG通道抑制水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.043
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴苯氧基)三异丙基硅烷 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Pd(PPh3) 、 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 生成 7-[3-(1,4-Dioxa-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-phenyl]-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  2-（2-呋喃基）-7-苯基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-5-胺类似物作为腺苷A2A拮抗剂：成功降低了hERG活性。第2部分。

  摘要：

  以2-（2-呋喃基）-7-苯基[1,2,4]三唑-[1,5-c]嘧啶-5-胺（1）为模板的结构-活性关系（SAR）探索导致一类新型的有效和选择性腺苷A2A受体（AR）拮抗剂的鉴定。然而，发现这些化合物与显着的hERG活性有关。本报告讨论了针对解决hERG责任而扩大的SAR的策略和结果。结果，化合物21和24具有优异的体外概况，高度有希望的体内概况以及可接受的hERG通道抑制水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.043

文献信息

• 2-(2-Furanyl)-7-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-amine analogs as adenosine A2A antagonists: The successful reduction of hERG activity. Part 2
  作者：Julius J. Matasi、John P. Caldwell、Hongtao Zhang、Ahmad Fawzi、Guy A. Higgins、Mary E. Cohen-Williams、Geoffrey B. Varty、Deen B. Tulshian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.043

  日期：2005.8

  The structure-activity relationship (SAR) exploration using 2-(2-furanyl)-7-phenyl[1,2,4]triazolo-[1,5-c]pyrimidin-5-amine (1) as a template led to the identification of a novel class of potent and selective adenosine A2A receptor (AR) antagonists. However, these compounds were found to be associated with significant hERG activity. This report discusses the strategy and outcome of an expanded SAR focused

  以2-（2-呋喃基）-7-苯基[1,2,4]三唑-[1,5-c]嘧啶-5-胺（1）为模板的结构-活性关系（SAR）探索导致一类新型的有效和选择性腺苷A2A受体（AR）拮抗剂的鉴定。然而，发现这些化合物与显着的hERG活性有关。本报告讨论了针对解决hERG责任而扩大的SAR的策略和结果。结果，化合物21和24具有优异的体外概况，高度有希望的体内概况以及可接受的hERG通道抑制水平。