4-((S)-2-((1r,4S)-4-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)cyclohexane-1-carboxamido)-6-(3-nitroguanidino)hexanamido)benzoic acid | 140135-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((S)-2-((1r,4S)-4-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)cyclohexane-1-carboxamido)-6-(3-nitroguanidino)hexanamido)benzoic acid
• CAS: 140135-43-9
• 化学式: C₃₀H₃₉N₇O₈
• 分子量: 625.682
• InChiKey: FPTDCQVOIAZOIH-XTJBDQBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  224.88
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((S)-2-((1r,4S)-4-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)cyclohexane-1-carboxamido)-6-(3-nitroguanidino)hexanamido)benzoic acid 在 Pd catalyst 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以80.3%的产率得到4-{(S)-2-[(4-Aminomethyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-6-guanidino-hexanoylamino}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of Selective Inhibitors against Plasma Kallikrein.

  摘要：

  特异性血浆激肽释放酶抑制剂被设计并合成，其结构-活性关系得到研究。trans-4-氨基甲基环己烷羰基（Tra）-赖氨酰-4-乙氧基羰基苯胺对血浆激肽释放酶和纤溶酶的IC50值分别为23和210微摩尔，说明该化合物对血浆激肽释放酶具有相当高的特异性。Tra-精氨酰-4-乙氧基羰基苯胺对血浆激肽释放酶和纤溶酶的IC50值分别为16和480微摩尔。Tra-高精氨酰-4-羧基苯胺对血浆激肽释放酶和纤溶酶的IC50值分别为14微摩尔和1毫摩尔。最后，Tra-Arg(Mts)-4-乙酰苯胺（ACA）显示出对血浆激肽释放酶的强效且选择性的抑制活性（血浆激肽释放酶的IC50值为2微摩尔，纤溶酶的IC50值为42微摩尔）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2930
• 作为产物：
  描述：

  Z-Hag(NO2)-OH 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-((S)-2-((1r,4S)-4-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)cyclohexane-1-carboxamido)-6-(3-nitroguanidino)hexanamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of Selective Inhibitors against Plasma Kallikrein.

  摘要：

  特异性血浆激肽释放酶抑制剂被设计并合成，其结构-活性关系得到研究。trans-4-氨基甲基环己烷羰基（Tra）-赖氨酰-4-乙氧基羰基苯胺对血浆激肽释放酶和纤溶酶的IC50值分别为23和210微摩尔，说明该化合物对血浆激肽释放酶具有相当高的特异性。Tra-精氨酰-4-乙氧基羰基苯胺对血浆激肽释放酶和纤溶酶的IC50值分别为16和480微摩尔。Tra-高精氨酰-4-羧基苯胺对血浆激肽释放酶和纤溶酶的IC50值分别为14微摩尔和1毫摩尔。最后，Tra-Arg(Mts)-4-乙酰苯胺（ACA）显示出对血浆激肽释放酶的强效且选择性的抑制活性（血浆激肽释放酶的IC50值为2微摩尔，纤溶酶的IC50值为42微摩尔）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2930