3-(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5-胺 | 92469-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5-胺
• 中文别名: 1-甲基-3-(4-甲氧基苯基)-5-氨基吡唑
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 92469-35-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: OSVZDKNTAGWKQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 ºC
• 密度：
  1.19

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5-胺 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium phenoxide 、 1-羟基苯并三唑 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 potassium hydroxide 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-((3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)amino)-4-(1H,4H,5H,6H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carbonyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  真菌选择性间苯二酚氨基吡唑Hsp90抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  在所有真核生物中必不可少的分子伴侣Hsp90在促进多种致病真菌物种的存活，毒力和耐药性方面具有多方面的作用。伴侣对病原体的人类宿主也至关重要，由于伴随的宿主毒性问题，防止在抗真菌应用中使用已知的临床Hsp90抑制剂。为了开发具有可接受的治疗指数的Hsp90抑制剂来治疗侵袭性真菌感染，我们启动了一个程序，以设计和合成对人类Hsp90异构体具有选择性的针对真菌Hsp90亚型的选择性活性的有效抑制剂。基于我们先前报道的间苯二酸酯天然产物的衍生化以产生真菌选择性化合物，我们已经开发了一系列具有广泛，有效和真菌选择性Hsp90抑制活性的合成氨基吡唑取代的间苯二酸酰胺。在这里，我们描述了该系列的合成，以及生化结构与活性之间的关系，从而驱动了对Hsp90亚型表达的选择性。新型隐球菌和白色念珠菌是两种具有重要临床意义的致病真菌。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00826
• 作为产物：
  描述：

  茴香酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  Disclosed herein are inhibitors of TACC and methods of treating certain diseases and disorders (e.g., diseases and disorders related to TACC).

  公开号：

  WO2022221194A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE URÉE, THIOURÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078408A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  式I化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Urea Derivatives as Anaplastic Lymphoma Kinase Inhibitors
  作者：Gustav Boije af Gennäs、Luca Mologni、Shaheen Ahmed、Mohanathas Rajaratnam、Oriano Marin、Niko Lindholm、Michela Viltadi、Carlo Gambacorti-Passerini、Leonardo Scapozza、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1002/cmdc.201100168

  日期：2011.9.5

  on the development of inhibitors for targeted therapy of these ALK‐positive tumors. Because kinase inhibitors that target the inactive conformation are thought to be more specific than ATP‐targeted inhibitors, we investigated the possibility of using two known inhibitors, doramapimod and sorafenib, which target inactive kinases, to design new urea derivatives as ALK inhibitors. We generated a homology

  在间变性大细胞淋巴瘤中，涉及间变性淋巴瘤激酶（ALK）激酶结构域的染色体易位通常与核磷蛋白基因的5'部分融合，会产生高度致癌的ALK融合蛋白，从而破坏这些细胞的细胞周期，凋亡和分化。细胞。最近在患有非小细胞肺癌，乳腺癌和结直肠癌的患者中发现了其他涉及ALK的融合癌蛋白，例如棘皮动物微管相关蛋白4-ALK。最近的研究集中在针对这些ALK阳性肿瘤的靶向治疗的抑制剂的开发上。由于靶向无活性构象的激酶抑制剂被认为比针对ATP的抑制剂更具特异性，因此我们研究了使用两种已知的靶向无活性激酶的抑制剂doramapimod和sorafenib的可能性，设计新的尿素衍生物作为ALK抑制剂。我们在其活性位点与多拉吡莫德或索拉非尼复合的非活性构象中生成了ALK的同源模型。结果阐明了为什么doramapimod是一种弱抑制剂，为什么sorafenib不抑制ALK。使用ALK的同源性模型对市售化合物进行的虚拟筛选产
• [EN] N-BICYCLIC ARYL,N'-PYRAZOLYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE, N'-PYRAZOLYL-URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078328A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  化合物的化学式（I）：或其立体异构体、互变异构体、或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或盆腔疼痛综合征。
• PYRROLIDINYL UREA, PYRROLIDINYL THIOUREA AND PYRROLIDINYL GUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  申请人：Allen Shelley

  公开号：US20150166564A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R 1 , R 2 , R a , R b , R c , R d , X, Y, B, and Ring C are as defined herein, and wherein the Y—B moiety and the NH—C(═X)—NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  化合物I的公式：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、B和环C的定义如本文所述，其中Y-B基团和NH-C（═X）-NH基团处于反式构象，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以通过TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，例如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染病。
• N-(ARYLALKYL)-N'-PYRAZOLYL-UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC.

  公开号：US20160272592A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C, X, Ra, Rb, Rc, Rd and n are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  式I的化合物或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，其中环A、环C、X、Ra、Rb、Rc、Rd和n的定义如本文所述，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可通过TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、Sjogren综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或盆腔疼痛综合征。