benzyl-2-acetamido-3-O-<2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl>-4,6-O-benzylidene-2-desoxy-α-D-glucopyranoside | 67673-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-2-acetamido-3-O-<2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl>-4,6-O-benzylidene-2-desoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1-2)-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 67673-38-5
• 化学式: C₆₂H₆₇NO₁₅
• 分子量: 1066.21
• InChiKey: JJQOHTQMQISIGK-XEBFPFOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  169.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl chloride 、 benzyl-2-acetamido-3-O-<2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl>-4,6-O-benzylidene-2-desoxy-α-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到benzyl-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-<3-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2-desoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in glycosylation by means of 2-azido-2-desoxy-D-galactopyranose derivatives and the synthesis of the determinative oligosaccharide of blood group A, type 1

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949960
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 磺酰氯 、 1,2-Dioxolan 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury(I) bromide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 benzyl-2-acetamido-3-O-<2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl>-4,6-O-benzylidene-2-desoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖衍生物的糖基化的立体选择性。与A型血型有关的决定性寡糖的合成（1型）

  摘要：

  摘要在各种条件下，研究了2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖衍生物对模型醇（环己醇）的立体选择性糖基化作用。发现2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基氯（9）是用于合成含有2-acetamido-2-的寡糖的最有效的糖基化剂脱氧-α-d-吡喃半乳糖残基，得到四糖，它是A型血型（1型）的决定因素，即O-α-1-呋喃核糖基-（1→2）-[O-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖-（1→3）]-O-β-d-吡喃半乳糖-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其三糖片段， O-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-2-乙酰胺基-2-脱氧-d-葡萄糖。在这个综合过程中，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88263-9